Лекция 4. Химия липидов.
4. 1. Общая характеристика липидов.
Термином «липиды» (греч. lipos – жир) называют большую группу разнообразных по химическому строению соединений, которые растворимы в неполярных растворителях (эфире, хлороформе, бензоле) и относительно нерастворимы в воде. Они являются настоящими или потенциальными эфирами жирных кислот.
Они широко распространены в природе и являются важной составной частью пищи. Содержание липидов в организме человека составляет в среднем 10-20 % от массы тела. Содержание их в разных органах и тканях не одинаково, так в жировой ткани они составляют 90 %, в мозге 50 %. Липиды условно можно разделить на 2 вида: протоплазматические и резервные. Протоплазматические (конструкционные) входят в состав всех органов и тканей, составляют примерно 25 % всех липидов организма и практически остаются на одном уровне в течении всей жизни. Резервные липиды запасаются в организме, и их количество меняется в зависимости от различных факторов.
4. 2. Функции липидов в организме.
Липиды выполняют многообразные функции в организме человека:
Структурная функция. В комплексе с белками составляют основу клеточных мембран, обеспечивают их жидкокристаллическое состояние и конформацию белков-рецепторов для гормонов.
Энергетическая функция. Липиды на 25-30 % обеспечивают организм энергией и являются «метаболическим топливом»: окисление 1 г жира дает 38,9 кДж или 9,3 ккал энергии, что в 2 раза больше, чем белки или углеводы. Липиды могут откладываться про запас в клетках жировой ткани (подкожная клетчатка, брыжейка, околопочечная капсула) на длительное время (в отличии от гликогена – запаса углеводов на 24 часа) и служат запасной формой энергии и питательных веществ.
Регуляторная функция.
Входя в состав клеточных мембран, могут участвовать в регуляции деятельности гормонов, ферментов и биологического окисления. Некоторые представители липидов сами являются гормонами (например, кальцитриол, кортикостироиды) и витаминами (D3, F). Производные липидов – простогландины, участвуют в регуляции обменных процессов в клетке.Защитная функция. Липиды обеспечивают термоизоляцию, поэтому играют большую роль в терморегуляции, защищают органы от сотрясения, предохраняют кожу от высыхания.
Влияют на активность мембранно-связанных ферментов, формируя их конформацию, образование активного центра.
Участвуют в передаче нервного импульса.
Являются растворителями для жирорастворимых витаминов A, D, E, К, что способствует их всасыванию.
В виде липопротеидов, комплексов жирных кислот с альбуминами являются транспортной формой «метаболического топлива».
Служат источником ненасыщенных жирных кислот – незаменимых факторов питания.
4. 3. Классификация липидов.
Классификация липидов основана на их способности к омылению. Омылением называется процесс образования солей жирных кислот путем щелочного гидролиза. Мыла – это натриевые (твердые) или калиевые (жидкие) соли жирных кислот. При гидролизе липидов образуются продукты различной природы, поэтому в классификации омыляемые жиры делятся по строению на простые и сложные.
Схема №2. Классификация липидов.
Липиды
Омыляемые Неомыляемые
Простые Сложные Высшие Высшие
спирты углеводы
— Нейтральные жиры — Фосфолипиды
— Воски — Гликолипиды— Сульфолипиды
— Липопротеиды
studfiles.net
6. Строение, классификация и функции липидов в клетке.
Липиды разнообразны по структуре, но их объединяет то, что все они неполярны. Поэтому они растворяются в таких неполярных жидкостях, как бензин, ацетон, эфир, но практически нерастворимы в воде. К липидам относятся жиры. В клетках при окислении жиров образуется большое количество энергии, которая расходуется на различные процессы. В этом заключается энергетическая функция жиров.
Жиры могут накапливаться в клетках и служить запасным питательным веществом. У некоторых животных (например, у китов, ластоногих) под кожей откладывается толстый слой подкожного жира, который благодаря низкой теплопроводности защищает их от переохлаждения.
Липиды, содержащие фосфор (фосфолипиды), служат важнейшей составной частью клеточных мембран, т. е. они выполняют структурную функцию.
7.Строение и классификация аминокислот.
Аминокислоты — это мономеры белков, то есть составные компоненты биополимеро, к которым относятся белки.
В состав аминокислот входят углерод, водород, кислород, азот и сера. Общая форму аминокислот — дать формулу.
В природе имеется всего 20 аминокислот, из которых затем в живых организмах синтезируется огромное количество белков.
Все аминокислоты классифицируются на 4 группы:
моноаминомонокарбоновые (глицин, аланин, цистеин, метионин, валин),
моноаминодикарбоновые (аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота),
диаминомонокарбоновые (лизин, аргинин),
гетероциклические (триптофан, гистидин).
Аминокислоты обладают амфотерными свойствами, способны к образованию между собой особого типа связей — пептидной и дисульфидной (дать на доске).
8. Строение, классификация и функции белков в клетке
Сходство и различие организмов определяется набором белков. Каждый вид растений и животных имеет особый, только ему присущий набор белков, т.е. белки являются основой видовой специфичности.Строение белков. Белки — биополимеры, состоящие из мономерных звеньев аминокислот. Всего аминокислот 20. При рассмотрении строения белков выделяют первичную, вторичную, третичную структуры.
Первичная структура определяется составом аминокислот и последовательностью их соединения в цепи. Изменение в расположении даже одной аминокислоты или замене ее другой ведет к образованию совершенно новой молекулы белка. Разнообразие первичной структуры белков лежит в основе их видовой специфичности.На основе первичной структуры возникает вторичная структура — белковая цепь укладывается в спираль, состоящую из равномерных витков. Соседние витки соединены между собой слабыми водородными связями, но поскольку их много, они придают устойчивость этой структуре белков.
Спираль вторичной структуры укладывается в клубок, образуя третичную структуру. Форма клубка у каждого вида белков строго специфична и полностью зависит от первичной структуры. Третичная структура удерживается благодаря множеству слабых электростатических связей: положительно и отрицательно заряженные группы аминокислот притягиваются и сближают даже далеко отстоящие друг от друга участки белковой цепи. Сближаются и другие участки белковой молекулы, несущие, например, гидрофобные (водоотталкивающие) группы. Некоторые белки, например, гемоглобин, состоят из нескольких цепей, различающихся по первичной структуре. Объединяясь вместе, они создают сложный белок, обладающий не только третичной, но и четвертичной структурой.
Функции белков. Белки играют важнейшую роль в структурной организации и жизнедеятельности клетки, выполняя множество функций.
Ферментативная функция. Многие белки являются природными катализаторами — ферментами.
Ферментам присуща избирательность: каждый катализирует определенный вид реакций и не участвует в других. Так, фермент, расщепляющий крахмал, не действует на жиры.
Защитная функция. Некоторые виды белков защищают клетку и в целом организм при попадании в них болезнетворных микроорганизмов и чужеродных веществ.
Гормональная. Многие гормоны также представляют собой белки. Наряду с нервной системой гормоны управляют работой разных органов (и всего организма) через систему химических реакций.
Отражательная. Белки клетки осуществляют прием сигналов, идущих извне. При этом различные факторы среды (температурный, химический, механический) вызывают изменения в структуре белков — обратимую денатурацию, которая, в свою очередь, способствует возникновению химических реакций, обеспечивающих ответ клетки на внешнее раздражение. Энергетическая. Белки могут служить источником энергии для клетки. При недостатке углеводов или жиров окисляются молекулы аминокислот. Освободившаяся при этом энергия используется на поддержание процессов жизнедеятельности организма.
ТранспортнаяПластическая
studfiles.net
нейтральных жиров, стеринов и стеридов, восков.
Обратная связь
ПОЗНАВАТЕЛЬНОЕ
Сила воли ведет к действию, а позитивные действия формируют позитивное отношение
Как определить диапазон голоса — ваш вокал
Как цель узнает о ваших желаниях прежде, чем вы начнете действовать. Как компании прогнозируют привычки и манипулируют ими
Целительная привычка
Как самому избавиться от обидчивости
Противоречивые взгляды на качества, присущие мужчинам
Тренинг уверенности в себе
Вкуснейший «Салат из свеклы с чесноком»
Натюрморт и его изобразительные возможности
Применение, как принимать мумие? Мумие для волос, лица, при переломах, при кровотечении и т.д.
Как научиться брать на себя ответственность
Зачем нужны границы в отношениях с детьми?
Световозвращающие элементы на детской одежде
Как победить свой возраст? Восемь уникальных способов, которые помогут достичь долголетия
Как слышать голос Бога
Классификация ожирения по ИМТ (ВОЗ)
Глава 3. Завет мужчины с женщиной
Оси и плоскости тела человека — Тело человека состоит из определенных топографических частей и участков, в которых расположены органы, мышцы, сосуды, нервы и т.д.
Отёска стен и прирубка косяков — Когда на доме не достаёт окон и дверей, красивое высокое крыльцо ещё только в воображении, приходится подниматься с улицы в дом по трапу.
Дифференциальные уравнения второго порядка (модель рынка с прогнозируемыми ценами) — В простых моделях рынка спрос и предложение обычно полагают зависящими только от текущей цены на товар.
ПМ.03 Проведение лабораторных биохимических исследований
Лекция №6
Тема Химия липидов
Цели:Изучение классификации, структуры, свойств, функций липидов.
План лекции
1. Функции липидов. Классификация липидов по строению.
2. Структура, свойства, функции простых липидов: нейтральных жиров, стеринов и стеридов, восков.
3. Структура, свойства, функции сложных липидов: фосфолипидов, гликолипидов, липопротеинов.
Функции липидов. Классификация липидов по строению.
Липиды(от греч.Lipos – жир)- органические соединения, входящие в состав всех тканей организма, не растворяемые в воде, но хорошо растворяемы в органических растворителях.
Липиды составляют 10-20 % от массы тела.Распределяются липиды следующим образом:
1. Резервный жир (около 80% всех липидов организма)–жир, который откладывается про запас и постоянно обновляется.
2. Протоплазматический жир или Структурные липиды (около 20% всех липидов) – он входит в состав мембран клеток, его количество постоянно, практически не изменяется при голодании или ожирении.Наиболее богата структурными липидами нервная ткань (до 25%).
Суточная потребность в жирах составляет 80 – 100 г., из них 25-30% растительные жиры. Потребность в липидах, зависит от возраста, пола, рода трудовой занятости, н/р, в пожилом возрасте, а так же при малой физической нагрузке потребность в жирах снижается, в условиях холодного климата и при тяжелой физической работе – увеличивается.
Биологические функции липидов.
1. Энергетическая. При окислении 1 г липидов образуется 9,3 ккал энергии,
что обеспечивает до 30% энергозатрат организма.
2. Структурная. Липиды (фосфолипиды, холестерин, гликолипиды) являются основными структурными компонентами клеточных мембран, обеспечивая их полупроницаемость.
3. Транспортная. Липопротеины осуществляют транспорт липидов, жирорастворимых витаминов в крови к органам и тканям, через липидный слой мембран (фосфолипиды) транспортируются стероидные гормоны, жирорастворимые витамины и др. жирорастворимые вещества.
4. Терморегуляторная. Липиды подкожно-жировой клетчатки, обладая низкой теплопроводностью, способствуют поддержанию постоянной температуры тела. Например, подкожно-жировой слой арктических животных намного превосходит таковой у животных неарктической зоны.
5. Защитная. Липиды соединительной ткани, окружающей внутренние органы (например, сальник), подкожно-жировой клетчатки, предохраняют органы от механических воздействий. Входя в состав секрета сальных желез, липиды защищают кожные покровы от воздействия окружающей среды.
6. Эмульгирующая. Желчные кислоты (производные холестерина) в кишечнике эмульгируют жиры (дробят жировые капли на более мелкие, что значительно увеличивает общую площадь поверхности жировых капель и облегчает тем самым переваривание под действием ферментов – липаз).
7. Регуляторная. Стероидные гормоны (половые, коры надпочечников), простагландины – по химической природе липиды.
8. Витаминная. Жирорастворимые витамины: А, Д, Е, К — по химической природе — липиды, поступают в организм вместе с пищевыми липидами. С растительными маслами поступают полиненасыщенные высшие жирные кислоты (линолевая, линоленовая, арахидоновая), которые не синтезируются в организме человека (т.е. являются незаменимыми факторами питания). Их объединяют под названием «витамин F».
9. Источник эндогенной воды. При окислении 100 г жира образуется 107 г
10. Рецепторная–ганглиозиды являются компонентами специфических рецепторных участков и тем самым участвуют в передаче нервных импульсов.
11. Липиды играют роль смазочного материала для кожи, предохраняя кожу от воздействия окружающей среды.
Классификация.По строению липиды делятся на:
I. Простые:
Нейтральные жиры (ТАГ, ДАГ,МАГ)
Воска
Стерины, стериды.
II. Сложные:
Фосфолипиды
Гликолипиды
Липопротеины
Основным структурным компонентом всех липидов (за небольшим исключением) являются жирные кислоты.
Жирные кислоты.
ВЖК-это монокарбоновые (имеющие одну карбоксильную группу -СООН) кислоты с неразветвленной углеродной цепью, имеющей вид гармошки, с четным числом атомов углерода (от 12 до 24). Длинная неполярная углеводородная цепочка гидрофобна. Поэтому липиды нерастворимы в воде. ВЖК могут быть насыщенные, т.е. содержать только одинарные связи, или ненасыщенные, т. е. содержат одну или несколько двойных связей.
Жирные кислоты,наиболее часто встречающиеся.
Насыщенные:
Пальмитиновая С15 Н31 СООН
Стеариновая С17 Н35 СООН
Ненасыщенные:
Олеиновая С17 Н33 СООН (1- двойная связь)
Линолевая С17 Н31 СООН (2-двойные св.)
Линоленовая С17 Н31 СООН (3-двойные св.)
Арахидоновая С19 Н31 СООН (4-двойные св.)
Линолевая, линоленовая и арахидоновая кислоты – полиненасыщенные ВЖК (имеют несколько двойных связей) не синтезируются в организме человека – незаменимые факторы и, поэтому, должны поступать с пищей – растительными маслами (около 5 г в день). Они способствуют снижению содержания в крови холестерина.
Свойства ВЖК.
1. Насыщенные жирные кислоты являются твердыми воскоподобными веществами, а ненасыщенные ВЖК — жидкости.
2. ВЖК нерастворимы в воде, но в разбавленных растворах NаOH и KOH они образуют соли жирных кислот — мыла. Мыла- амфипатические (амфифильные) соединения, т.е. обладают двойной растворимостью: ионизированная карбоксильная группа – гидрофильна, т.е. растворяется в воде и др. полярных растворителях, а неполярный углеводородныйрадикал –гидрофобный, т.е. растворяется в липидах и др. органических растворителях.
Мыла способны эмульгировать нерастворимые в воде жиры. Углеводородные радикалы при этом встраиваются в капли жира, а полярныегруппы взаимодействуют с водой, образуя из мельчайших капель жира стойкую эмульсию. В жесткой воде мыла образует хлопья, т.к. жесткая вода сод. Са2+ и, Мg2+, а их соли нерастворимы в воде.
Структура, свойства, функции простых липидов: нейтральных жиров, стеринов и стеридов, восков.
Простые липиды.
1. Нейтральные жиры: Трицилглицерины (ТАГ), диацилглицерины (ДАГ), моноацилглицерины (МАГ) –это сложные эфиры высших жирных кислот и трехатомного спирта глицерина.
ТАГ – это неполярные гидрофобные вещества.
Функции ТАГ: энергетическая; терморегуляторная; защитная,резервная.
Различают – простые ТАГ – содержат остатки одинаковыхВЖК.
Смешанные ТАГ – содержат 2 или 3 разных остатка ВЖК.
Свойства ТАГопределяют жирные кислоты, входящие в их состав.
1. ТАГ, содержащие только насыщенные ВЖК, при комнатной t0 твердые вещества, н/р, животные жиры (говяжье сало, основной компонент которого явл. тристеарин). ТАГ, содержащие 3 ненасыщенные ЖК, при комнатной t0— жидкие вещества, н/р, растительные масла.(триолеин — основной компонент оливкового масла).
Сливочное масло имеет мягкую консистенцию, т.к. представляет смесь ТАГ имеющих в составе и насыщенные и ненасыщенные ЖК.
2. ТАГ нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в неполярных растворителях (бензол, эфир, хлороформ).
3. По удельному весу легче воды (во всех подливках масло плавает сверху).
4. Подвергаются щелочному гидролизу (омылению) под действием КОН и NaOH с образованием мыл (солей ВЖК) и глицерина.
5. ТАГ, имеющие в своем составе ненасыщенные ВЖК, подвергаются каталитическому гидрированию, в результате двойные связи восстанавливаются до одинарных. Это свойство используется при переработке жидких растительных масел в твердые пищевые жиры- маргарины.
6. На воздухе ТАГ, содержащие ненасыщенные ВЖК, подвергаются самоокислению (О2 взаимодействует с ЖК по месту двойных связей), в результате образуется токсичные соединения с неприятным прогорелым запахом. Какой жир быстрее прогорает свиной или подсолнечное масло? Почему?
В клетках самоокисление (ПОЛ) ненасыщенных жиров полностью заторможено благодаря наличию вит. Е, С, различным ферментам. При ряде заболеваний самоокисления возможно, вызывая образования аномальных липидных включений.
2. Воски— это сложные эфиры высших одно-, двухатомных спиртов (олеиновый спирт) и ВЖК. В нашем организме, н/р, кожными железами вырабатывается воск ланолин. Воски выполняют функцию защитного покрытия, смазывающего и смягчающего кожу и предохраняюего ее от воды и др. воздействий внешней среды.
У водопроводящих птиц копчиковой железой вырабатывается воска придающие перьевому покрову водоотталкивающие свойства. Блеск листьев многих тропических растений обусловлен покрывающим их воскам которых отражает световые лучи и предохраняет испарения влаги. Шампунь « Санара» с фруктовым воском. Крема для рак ланолином.
Стерины, стериды.
Стерины–это высокомолекулярные циклические спирты,н/р,холестерин — циклический, непредельный одноатомный спирт. Это свободный холестерин (25 % от общего холестерина).
Стериды— это сложны эфиры стеринов и ВЖК., н/р, Холестериды-эстерифицированный (эфиросвязанный) холестерин (75% — от общего).
Функции (биорль) холестерина:
1. Структурная — является компонентом мембран клеток. Содержание его в наружной мембране определяет ее прочность, эластичность и проницательность для различных веществ. Холестерин является регулятором активности встроенных в мембрану белков – ферментов,которые определяют направленность и интенсивность обменных процессов в клетках.
2. Является предшественником стероидных гормонов (половых, минералокортикоидов, глюкокортикоидов и др.)
3. В печени из холестерина образуются желчные кислоты, необходимые для эмульгирования, переваривания и всасывания липидов.
4. Является предшественником витамина Д,который образуется под действием УФО из ХС. Вит Д способствует нормальному формированию костей.
5.Холестерин повышает устойчивость эритроцитов к гемолизу.
6.Определенные количества холестерина стимулирует клеточное деление.
7.Холестерин служит изолятором для нервных волокон, обеспечивая проведение нервных импульсов.
megapredmet.ru
Основные биологические функции липидов и их классификация
К липидам относятся жиры и жироподобные вещества растительного и животного происхождения, которые растворяются в хлороформе, эфире и других органических неполярных растворителях. Низкая растворимость в воде свидетельствует,
что в молекулах липидов преобладают неполярные, есть углеродные фрагменты, а високополярни группы или вовсе отсутствуют, или составляют незначительную часть молекулы. Среди липидов встречаются и такие, которые обладают высокой биологической активностью. К ним относятся некоторые витамины, простагландины и стероидные гормоны, имеющиеся незначительными количествами, но выполняют важные биологические функции как низкомолекулярные биорегуляторы.
Наиболее распространенными липидами являются жиры (или триглице-Риди), фосфолипиды и сфинголипиды. Липиды выполняют несколько главных биологических функций. Так, одна группа соединений класса липидов — воски — играет роль защитного слоя на листе высших растений, кутикулы насекомых и коже позвоночных.
Аккумуляторами энергии, или «энергетическим депо» в организме животного и человека есть простые липиды — триглицериды, которые могут накапливаться. Их калорийность почти в два раза выше по сравнению с углеводами и белками. Функцию структурных компонентов клеточных мембран выполняют сложные липиды — фосфолипиды и сфинголипиды. Кроме того, фосфолипиды участвуют в метаболических процессах.
Биологические функции липидов зависят от химического строения. Гидрофобные свойства соединений этого класса обусловлены наличием в их молекулах остатков жирных кислот, спиртов и альдегидов. Наличие полярных группировок приводит их сродство к воде. Молекулы липидов бифильни, что позволяет им выполнять специфические функции на границе раздела фаз.
В зависимости от способности к гидролизу липиды делятся на две группы: липиды, способные к омыления, и липиды, которые не способны к омыления. В молекулах липидов, которые способны к гидролизу, имеющийся
В
сложноэфирной связи — С ^, лабильный как в кислой, так и
щелочной средах.
Липиды называют простыми, если продуктами гидролиза являются спирты и высшие жирные кислоты или соли высших жирных кислот. К простым липидов, омилюються, относятся воски, жиры и масла. Если при гидролизе, кроме этих соединений образуются и другие вещества (фосфорная кислота, аминоспирты, углеводы и т.д.), то такие липиды называются сложными.
Сложные липиды, омилюються, разделяют на фосфолипиды, сфинголипиды и гликолипиды.
К липидам, не омилюються, относятся вещества двух главных типов: стероиды и терпены.
Терпены образуются в растениях, к ним относятся ряд углеводородов, углеродный скелет которых построен из двух, трех или более цепей изопрена, и их кислородсодержащие производные, называют терпеноидами. Особую группу терпенов составляют каратиноиды — растительные пигменты, в молекулах которых содержится много сопряженных двойных связей.
Система стерану является основой важных природных веществ, например, желчные кислоты, половые гормоны и другие соединения.
worldofscience.ru
ЛИПИДЫ Строение классификация функции Липиды это
ЛИПИДЫ Строение, классификация, функции
Липиды – это органические соединения, не растворимые в воде и растворимые в неполярных растворителях ( хлороформ, эфир, бензол ).
Функции липидов 1. Главный компонент биомембран 2. Запасной, изолирующий и защищающий органы и ткани биоматериал 3. Наиболее калорийная часть пищи 4. Важный компонент диеты человека 5. Регуляторы транспорта воды и солей 6. Иммуномодуляторы 7. Регуляторы активности ферментов 8. Эндогормоны 9. Передатчики биологических сигналов
Основные функции: 1. Энергетическая: в результате биологического окисления 1 г жира выделяется 39 к. Дж энергии ( это вдвое больше, чем при окислении белков, углеводов). 2. Структурная функция: липиды являются компонентами клеточных мембран и органелл. 3. Защитная: жировая ткань задействована в процессах терморегуляции организма, предохраняет жизненно важные органы от случайных сотрясений при падениях, ударах, ушибах. Основные источники липидов: молоко, растительные масла (оливковое, подсолнечное, льняное, кукурузное, кокосовое и т. д. ), свиное сало и другие животные жиры, яйца, мозг и внутренности животных и др.
Нейтральные жиры – сложные эфиры глицерина и высших жирных монокарбоновых кислот — триацилгрицерины R, R 1, R 2 – ацильные остатки жирных кислот Если ацильные остатки одинаковые – простые триацилглицерины. Если разные – сложные.
Жирные кислоты, наиболее распространенные в липидах человека
У ненасыщенных жирных кислот наблюдается геометрическая изомерия, обусловленная различием в ориентации атомов или групп относительно двойной связи. Если ацильные группы располагаются с одной стороны от двойной связи, образуется цис-конфигурация; если же они располагаются по разные стороны, то молекула находится в транс-конфигурации. цисконфигурация придает углеводородной цепи изогнутый и укороченный вид. По этой причине молекулы этих кислот занимают больший объем, а при образовании кристаллов упаковываются не так плотно, как яу. Цисконфигурация делает ненасыщенную кислоту менее стабильной и более подверженной катаболизму.
Природные ненасыщенные кислоты – жидкие вещества и их производные имеют низкие температуры плавления. Насыщенные кислоты – твердые , их производные имеют высокие температуры плавления.
Кислотное число – масса КОН (мг), которая необходима для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира. Йодное число – масса йода (мг), связываемая 100 г жира.
Воски – смесь эфиров высших одноатомных спиртов и высших жирных кислот. 1. Природные ( покрывают листья, стебли, плоды ). 2. Животные: пчелиный воск, ланолин ( шерсть овец). Создают водоотталкивающее защитное покрытие. Применение в фармации и парфюмерии для изготовления кремов и мазей, пластырей, свечей.
Омыляемые сложные липиды – эффективные поверхностно-активные вещества, содержащие одновременно гидрофобные и гидрофильные фрагменты. Свойства: 1. Гидролиз: щелочной гидролиз называется омылением 2. β-окисление высших жирных кислот с образованием ацетил-Ко. А ( в цикл Кребса) 3. Пероксидное окисление липидов
Фосфолипиды – производные фосфатидной кислоты, состоящей из остатков глицерина, фосфорной и жирных кислот. Два радикала – остатки жирной кислоты, а R 3 – остаток азотистого основания, соединенный эфирной связью с фосфатной группой. R 1, R 2 – остатки жирный кислот. R 3 — этаноламин ( фосфатидилэтаноламин — холин ( фосфатидилхолин ) — серин ( фосфактидилсерин ) — инозит ( фосфатидилинозит ) Фосфолипид
Сфинголипиды – структурные аналоги фосфолипидов, содержащие вместо глицерина ненасыщенный двухатомный аминоспирт сфингозин или дигидросфингозин.
Сфингомиелины – самые распространенные сфинголипиды. Основное их количество расположено в сером и белом веществе головного и спинного мозга, в оболочке аксонов периферической нервной системы, есть в печени, почках, эритроцитах и других тканях.
Гликолипиды – смешанные липиды, содержащие углеводный компонент. Входит остатки углеводов, чаще D-галактоза. Гликозилдиацилглицерин – содержит 1 или 2 остатка моносахарида ( Dгалактоза или D-глюкоза), связанных с ОН-группой глицерина β – гликозидной связью. Гликосфинголипиды – 1 или несколько остатков углеводов. В зависимости от их числа выделяют цереброзиды и ганглиозиды.
Неомыляемые липиды Стероиды – в основе лежит стеран. Представитель ХОЛЕСТЕРИН Это промежуточный продукт в синтезе многих соединений стероидной природы, играет роль в образовании витамина Д, желчных кислот ( холевой и дезоксихолевой).
Функции холестерола 1. Структурная – входит в состав мембран, обуславливая их вязкость и жесткость. 2. Связывание и транспорт полиненасыщенных жирных кислот между органами и тканями в составе липопротеинов низкой и высокой плотности. Примерно 1/4 часть всего холестерола в организме этерифицирована олеиновой кислотой и полиненасыщенными жирными кислотами. В плазме крови соотношение эфиров холестерола к свободному холестеролу составляет 2: 1. 3. Является предшественником желчных кислот, стероидных гормонов (кортизола, альдостерона, половых гормонов) и витамина D.
Переваривание липидов
Метаболические пути жирных кислот
Переваривание жиров
Всасывание липидов
Схема ресинтеза ТАГ
Транспортные формы липидов
Жизненный цикл ХМ, ЛПОНП и ЛПНП
Переносчики липидов в митохондрию
Окисление ненасыщенных ЖК
Окисление ЖК с нечетным количеством атомов углерода
Активация синтеза кетоновых тел при голодании
Синтез кетоновых тел
Кетоацидоз Окисление кетоновых тел
present5.com
Состав липидов. Их функции, значение
Обычно считают, что жиры в организме человека выполняют роль поставщиков энергии (калорий). Но это не совсем правильно. Конечно, значительная часть жиров расходуется в качестве энергетического материала. Причем, жир служит в организме источником энергии либо при непосредственном использовании, либо потенциально – в форме запасов в жировой ткани. Однако в определенной степени жиры являются пластическим материалом, так как входят в состав клеточных компонентов (в виде комплексов с белками – липопротеинов), в частности, мембран, т.е. являются незаменимым фактором питания. Кроме того, жир в организме обеспечивает теплоизоляцию, скапливаясь в подкожном слое и вокруг определенных органов. Кроме того, жиры действуют как пищевые растворители жирорастворимых витаминов и служат источником незаменимых полиненасыщенных жирных кислот (линоленовая, арахидоновая).
При длительном ограничении жиров в питании наблюдаются нарушения в физиологическом состоянии организма: нарушается деятельность центральной нервной системы, ослабляется иммунитет и сокращается продолжительность жизни. Однако избыточное потребление насыщенных жиров приводит к нарушению обмена холестерина, усилению свертывающих свойств крови, заболеваниям почек и печени, способствует развитию атеросклероза и ожирения со всеми вытекающими отсюда последствиями.
Определение липидов, приводимое в литературе – неоднозначно. Жиры (более правильный термин «липиды») – это органические соединения, растворимые в ряде органических растворителей и нерастворимые в воде. Основным компонентом жиров являются тригицериды и липоидные вещества, к которым относятся фосфолипиды, стерины, воски и др. В пищевой технологии используют термин «жир», под которым подразумевают сумму веществ, извлекаемых органическими растворителями. При практически полном извлечении жира из пищевых продуктов термин «жир» равнозначен термину «липиды».
Более предпочтительным представляется определение липидов, как природных производных жирных кислот и родственных им соединений, входящих в состав всех живых клеток и извлекаемых из организмов и тканей неполярными растворителями.
Согласно классификации Блора липиды делят на три группы:
— простые,
— сложные,
— предшественники и производные липидов.
Простые липиды. Простыми липидами называют сложные эфиры жирных кислот с различными спиртами. К ним относятся, например, жиры и воски.
Жиры (триглицериды). Жиры (триглицериды) – сложные эфиры жирных кислот с глицерином. Если они находятся в жидком состоянии, их называют маслами. В состав триглицеридов входят глицерин (около 9%) и жирные кислоты с разной длиной углеводородной цепочки и степени насыщенности, от строения которой зависят свойства триглецеридов.
Животные и растительные жиры обладают различными физическими свойствами и составом. Животные жиры – это твердые вещества, в состав которых входит большое количество насыщенных жирных кислот, имеющих высокую температуру плавления. Растительные жиры, как правило, жидкие вещества, содержащие в основном ненасыщенные жирные кислоты, имеющие низкую температуру плавления. Источником растительных жиров являются в основном растительные масла (99,9% жира), орехи (53–65%), овсяные (6,1%) и гречневые (3,3%) крупы. Источником животных жиров – шпик свиной (90–92% жира), сливочное масло (72–82%), жирная свинина (49%), колбасы (20–40%), сметана (30%), сыры (15–30%).
Основным компонентом липидов являются жирные кислоты. Тригицериды природного происхождения содержат по крайней мере две различные жирные кислоты.
1-Пальмитоил-2,3-дистеароилгицерин
Химические, биологические и физические свойства жиров определяются входящими в его состав триглицеридом и, в первую очередь, длиной цепи, степенью насыщенности жирных кислот. В состав жиров входят в основном неразветвленные жирные кислоты, содержащие четное число атомов углерода (4–26) как насыщенные, так и моно- и полиненасыщенные кислоты.
Насыщенные жирные кислоты (пальмитиновая, стеариновая и др.) используются организмом в целом как энергетический материал. Пальмитиновая и стеариновая кислоты встречаются во всех животных и растительных жирах. Наибольшее количество насыщенных жирных кислот содержится в животных жирах: например, в говяжьем и свином жире – 25% пальмитиновой, соответственно 20% и 13% стеариновой кислот, в масле сливочном – 7% стеариновой, 25% пальмитиновой и 8% миристиновой кислот. Они могут частично синтезироваться в организме из углеводов (и даже из белков).
Ненасыщенные жирные кислоты различаются по степени «ненасыщенности». Мононенасыщенные жирные кислоты содержат одну ненасыщенную водородом связь между углеродными атомами, полиненасыщенные – несколько связей (2–6). К числу наиболее распространенных мононенасыщенных жирных кислот относится олеиновая кислота, которой много в оливковом масле (65%), маргаринах (43–47%), свином и говяжьем жире, сливочном масле и мясе гусей (11–16%).
Большинство жирных кислот, входящих в состав триглицеридов содержат 20 атомов углерода в молекуле. В молекулах олеиновой, линолевой, линоленовой 18 атомов углерода и они являются дегидропроизводными стеариновой кислоты, цис-изомерами.
Наиболее часто встречающиеся в триглицеридах насыщенные жирные кислоты: стеариновая (С17Н35СООН), пальмитиновая (С15Н31СООН), миристиновая (С13Н27СООН), арахиновая (С19Н39СООН), лауриновая (С11Н23СООН).
Особое значение имеют полиненасыщенные жирные кислоты, такие, как линолевая, линоленовая и арахидоновая, которые входят в состав клеточных мембран и других структурных элементов тканей и выполняют в организме ряд важный функций, в том числе обеспечивают нормальный рост и обмен веществ, эластичность сосудов и др. Большинство полиненасыщенных кислот не может синтезироваться в организме человека и поэтому эти кислоты являются незаменимыми, как являются незаменимыми некоторые аминокислоты и витамины. С другой стороны, эти кислоты, главным образом линолевая и арахидоновая, служат предшественниками гормоноподобных веществ – простогландинов, предотвращают отложение холестерина в стенках кровеносных сосудов (способствуют удалению его из организма), повышают эластичность стенок кровеносных сосудов. Следует отметить, что указанные функции выполняют только цис-изомеры ненасыщенных кислот.
Насыщенные жирные кислоты выполняют в основном энергетическую функцию в организме и их избыток в питании часто приводит к нарушению обмена жиров, повышению уровня холестерина в крови
Состав жиров, синтезируемых в различных частях одного и того же организма – разный. Так, у свиней внешние слои подкожного жира обладают большей ненасыщенностью, чем внутренние. Кислотный состав жиров человека близок к составу топленного говяжьего сала.
Воски. Воски – сложные эфиры жирных кислот с одноатомными спиртами. Воски – историческое название разных по составу и происхождению продуктов, преимущественно природных, которые по свойствам близки к пчелиному воску. Большинство природных восков содержит сложные эфиры одноосновных насыщенных карбоновых кислот нормального строения и стеринов с 12–46 атомами углерода в молекуле. Такие воски по химическим свойствам близки к жирам (триглицеридам), но омыляюются только в щелочной среде. Воски отличаются от жиров тем, что вместо глицерина в их состав входят стерины или высшие алифатические спирты с четным числом атомов углерода (16–36). Растительные воски также содержат парафиновые углеводороды.
Воски широко распространены в природе. В растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли, плоды, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, действия микроорганизмов. Содержание восков в зерне и плодах невелико. В оболочках семян подсолнечника содержится до 0,2% восков от массы оболочки, в семенах сои – 0,01%, риса – 0,05%.
Сложные липиды. Сложными липидами называют сложные эфиры жирных кислот со спиртами, дополнительно содержащие и другие группы.
Фосфолипиды. Важнейшими представителями сложных липидов являются фосфолипиды. Это – липиды, содержащие помимо жирных кислот и спирта остаток фосфорной кислоты. В их состав входят азотистые основания (чаще всего холин+OH – или этаноламин HO-CH2-CH2-NH2), остатки аминоксилот и другие компоненты. В зависимости от спирта, входящего в состав молекулы, фосфолипид относится либо к глицерофосфолипидам (в роли спирта выступает глицерин), либо к сфингофосфолипидам, в состав которого входит сфингозин. Молекулы фосфолипидов содержат неполярные гидрофобные уголеводородные радикалы – «хвосты» и полярную гидрофильную «головку» (остатки фосфорной кислоты и азотистого основания), что определяет способность фосфолипидов формировать биологические мембраны. Входя в состав клеточных оболочек, фосфолипиды играют существенную роль для их проницаемости и обмена веществ между клетками и внутриклеточным пространством.
Наиболее распространенная группа фосфолипидов – фосфоглицериды. В их состав входят глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота и аминоспирты (например, холин в лецетине, этаноламин в кефалине). Аминоспирт, входящий в состав фосфолипида, определяет биологическое действие фосфолипида. Так, например, лецитин представляет собой глицерид, этерифицированный двумя, обычно разными жирными кислотами (например, стеариновой и олеиновой) и соодержащий фосфохолиновую группировку, которая при омылении дает неорганический фосфат и четвертичное основание – холин.
Лецитин проявляет липотропное действие, т.е. способствует выведению холестерина из организма. Лецитин и холин препятствуют ожирению печени и эти препараты используют для профилактики заболеваний печени. Холин, кроме того, входит в состав нервной ткани, в частности в ткани головного мозга. Ацетилхолин играет важную роль в передаче нервных импульсов. В организме человека холин может образовываться из серина, но биосинтез холина ограничен и холин должен дополнительно поступать с пищей. Таким образом, холин, как и полиненасыщенные жирные кислоты и ряд аминокислот, является незаменимым пищевым веществом.
Фосфолипиды пищевых продуктов различаются по химическому составу и биологическому действию. Последнее, как уже говорилось, во многом зависит от природы входящего в их состав аминоспирта. В пищевых продуктах встречаются в основном лецитин, в состав которого входит холин – аминоспирт, а также кефалин, в состав которого входит этаноламин.
Фосфолипиды, содержащиеся в пищевых продуктах, способствуют лучшему усвоению жиров. Так, жир в молоке находится в тонкодисперсном состоянии в значительной степени благодаря фосфолипидам молока. Именно молочный жир считается одним из наиболее легко усваиваемых жиров. Наибольшее количество фосфолипидов содержится в яйце (3,4%), относительно много (0,3–0,9%) в зерне и бобовых и нерафинированных маслах. При хранении нерафинированного растительного масла фосфолипиды выпадают в осадок. При рафинировании растительных масел содержание фосфолипидов в них снижается до 0,2–0,3%. Считают, что оптимальное содержание фосфолипидов в пище должно быть 5–10 г в день.
Помимо фосфолипидов к сложным липидам относят г ликолипиды (гликосфинголипиды), содержащие жирную кислоту, сфингозин и углеводный компонент. Гликолипиды в заметных количествах присутствуют в растительных продуктах (липиды пшеницы, овса, кукурузы, подсолнечника) Содержатся они также в животных и микроорганизмах. Гликолипиды выполняют структурные функции, участвуют в построении мембран, им принадлежит важная роль в формировании клейковинных белков пшеницы, определяющих хлебопекарное достоинство муки. Сложными липидами являются также сульфолипиды, аминолипиды. К этой категории относят и липопротеины.
Предшественники и производные липидов. К этой группе относятся жирные кислоты, глицерин, стероиды и прочие спирты, альдегиды жирных кислот и кетоновые тела, углеводороды, жирорастворимые витамины и гормоны.
Стерины (стеролы). Стерины (стеролы) – алициклические природные спирты (одноатомные вторичные спирты ряда циклопентанопергидрофенантрена, содержащие гидрооксильную группу при атоме углерода в положении 3 и метильные группы при атомах С10 и С13), относящиеся к стероидам. Стерины – составная часть неомыляемой фракции животных и растительных липидов. Различают животные (зоостерины), растительные стерины (фитостерины) и стерины грибов (микостерины). Основной стерин высших животных – холестерин, а растительный – b-ситостерин. Холестерин обнаружен в тканях всех животных и отсутствует, или присутствует в незначительном количестве, в растениях. Фитостерины, в отличие от холестерина, не усваиваются организмом.
Стерины, наряду с липидами и фосфолипидами, являются основным структурным компонентом клеточных мембран. Предполагают, что они влияют на клеточный метаболизм. Свои функции в организме стерины реализуют в виде комплексов с белками (липопротеидов) и сложных эфиров высших жирных кислот, являясь переносчиками их во все органы и ткани через систему кровотока. Холестерин участвует также в обмене желчных кислот и гормонов. До 80% холестерина в организме человека синтезируется в печени и других тканях. Содержание холестерина в яйцах достигает 0,57%, а в сырах – 0,28–1,61%. В сливочном масле содержится порядка 0,20%, а в мясе – 0,06–0,10%. Считается, что суточное потребление холестерина с пищей не должно превышать 0,5 г. В противном случае повышается уровень его содержания в крови, а значит, возрастает и опасность возникновения и развития атеросклероза.
Значение липидов. При рассмотрении групп липидов упоминались их разнообразные функции в организме. Обобщая выше изложенное, можно выделить следующие функции липидов в живом организме.
Липиды, входя в состав стенок клеток, выполняют в организме пластическую функцию и называются структурными. Они входят в состав мембраны клеток и участвуют в разнообразных процессах, происходящих в клетке.
Причем, как уже говорилось, липиды могут служить в организме источником энергии либо при непосредственном использовании, либо потенциально – в форме запасов в жировой ткани. В то время, как жировые отложения состоят главным образом из глицеридов, ткани головного мозга и спинного содержат сложные структурные единицы, построенные из белка, холестерина, а также из фосфолипидов, например, лецитинового типа.
Липиды, находящиеся в специальных «жировых» клетках, называют запасными и они состоят в основном из триглицеридов. Эти липиды являются аккумулятором химической энергии и используются при недостатке пищи. Липиды обладают высокой калорийностью: 1 г составляет 9 ккал – это в 2 раза выше калорийности белков и углеводов. Большинство всех видов растений также содержат запасные липиды, главным образом, в семенах. Липиды помогают растению переносить неблагоприятное воздействие внешней среды, например, низкие температуры, т.е. выполняют защитную функцию.
В растениях липиды накапливаются, главным образом, в семенах и плодах и их содержание зависит от сорта, места и условий произрастания. У животных и рыб липиды концентрируются в подкожных, мозговой и нервной тканях и тканях, окружающих важные органы (сердце, почки). Содержание липидов у животных определяется видом, составом корма, условиями содержания и др.
В состав пищевых продуктов входят так называемые «невидимые» жиры (в мясе, рыбе и молоке) и «видимые» – специально добавляемые в пищу растительные масла и животные жиры. В продуктах питания липиды содержатся в виде отдельных жировых клеток, откуда они легко извлекаются большинством органических растворителей (часто их называют «свободные липиды») или входят в состав практически всех жизненно важных клеток. В последнем случае они связаны в клетках более прочно (так называемые прочно связанные липиды). Методы количественного определения липидов учитывают эти особенности.
Помимо того, что липиды необходимы в питании как энергетический и структурный материал, они участвуют в обмене других пищевых веществ, например, способствуют усвоению витаминов А и D, а животные жиры являются источником этих витаминов. Единственный источник витамина Е и b-каротина – растительные жиры.
Ни один из жиров, взятый в отдельности, не может полностью обеспечить потребности организма в жировых веществах. Рекомендуемое содержание липидов в рационе по калорийности составляет 30–35%, что в весовых единицах (в среднем 102 г) несколько превосходит количество белков. Из указанных 102 г непосредственно в виде жиров рекомендуется потреблять 45–50 г. При работе на холоде количество жиров в рационе должно быть увеличено, так как жир участвует в процессах терморегуляции организма. Это увеличение должно идти за счет квоты углеводов, а не белков, так как белки необходимы для правильной переработки жиров.
Рекомендуется употреблять животные и растительные жиры в комплексе. Оптимальное соотношение 70% животных и 30% растительных жиров. При таком соотношении обеспечивается поступление в организм необходимых количеств полиненасыщенных и насыщенных кислот. С возрастом рекомендуется снижать потребление животных жиров.
biofile.ru