Группы липидов и их функции: Липиды – классификация, строение и свойства в мембранах клеток

§ 4. Классификация и функции липидов

Глава II. ЛИПИДЫ

§ 4. КЛАССИФИКАЦИЯ И ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Липиды представляют собой неоднородную группу химических соединений, нерастворимых в воде, но хорошо растворимых в неполярных органических растворителях: хлороформе, эфире, ацетоне, бензоле и др., т.е. общим их свойством является  гидрофобность (гидро – вода, фобия – боязнь). Из-за большого разнообразия липидов дать более точное определение им невозможно. Липиды в большинстве случаев являются сложными эфирами жирных кислот и какого-либо спирта. Выделяют следующие классы липидов: триацилглицерины, или жиры, фосфолипиды, гликолипиды, стероиды, воска, терпены. Различают две категории липидов – омыляемые и неомыляемые. К омыляемым относятся вещества, содержащие сложноэфирную связь (воска, триацилглицерины, фосфолипиды и др.). К неомыляемым относятся стероиды, терпены.

 

Триацилглицерины, или жиры

Триацилглицерины являются сложными эфирами трехатомного спирта глицерина

и жирных (высших карбоновых) кислот. Общая формула  жирных кислот имеет вид: R-COOH, где R – углеводородный радикал. Природные жирные кислоты содержат от 4 до 24 атомов углерода. В качестве примера приведем формулу одной из наиболее распространенной в жирах стеариновой кислоты:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-COOH

В общем виде молекулу триацилгицерина можно записать так:

Если в состав триациоглицерина входят остатки различных кислот (R₁  R₂  R₃), то центральный атом углерода в остатке глицерина становится хиральным.

Триацилглицерины неполярны и вследствие этого практически нерастворимы в воде. Основная функция триацилглицеринов – запасание энергии. При окислении1 гжира выделяется 39 кДж энергии. Триацилглицерины накапливаются в жировой ткани, которая, кроме депонирования жира, выполняет термоизолирующую функцию и  защищает органы от механических повреждений.

  Более подробную информацию о жирах и жирных кислотах вы найдете в следующем параграфе. 

 

Интересно знать! Жир, которым заполнен горб верблюда, служит, в первую очередь, не источником энергии, а источником воды, образующейся при его окислении.

Фосфолипиды

Фосфолипиды содержат  гидрофобную и гидрофильную области и поэтому обладают амфифильнымы свойствами, т.е. они способны растворяться в неполярных растворителях и образовывать стойкие эмульсии с водой.

Фосфолипиды в зависимости от наличия в их составе спиртов глицерина и сфингозина делятся на глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды.

 

Глицерофосфолипиды

В основе строения молекулы глицерофосфолипидов лежит фосфатидная кислота, образованная глицерином, двумя жирными и фосфорной кислотами:

В молекулах глицерофосфолипидов к фосфатидной кислоте сложноэфирной связью присоединена НО-содержащая полярная молекула. Формулу глицерофосфолипидов можно представить так:

где Х – остаток НО-содержащей полярной молекулы (полярная группировка). Названия фосфолипидов образуются в зависимости от наличия в их составе той или иной полярной группировки. Глицерофосфолипиды, содержащие в качестве полярной группировки остаток этаноламина, 

HO-CH₂-CH₂-NH

2

носят название фосфатидилэтаноламинов, остаток холина 

– фосфатидилхолинов, серина 

– фосфатидилсеринов. 

Формула фосфатидилэтаноламина выглядит так:

Глицерофосфолипиды отличаются друг от друга не только полярными группами, но и остатками жирных кислот. В их состав входят как насыщенные (состоящие обычно из 16 – 18  атомов углерода), так и ненасыщенные (содержащие чаще 16 – 18  атомов углерода и 1 – 4  двойные связи) жирные кислоты.

Сфингофосфолипиды

Сфингофосфолипиды по составу сходны с глицерофосфолипидами, но вместо глицерина содержат аминоспирт сфингозин:

или дигидросфингазин:

Наиболее распространенными сфингофосфолипидами являются сфингомиелины. Они образованы сфингозином, холином, жирной кислотой и фосфорной кислотой:

Молекулы как глицерофосфолипидов,  так и сфингофосфолипидов состоят из полярной головы (образована фосфорной кислотой и полярной группировкой) и двух углеводородных неполярных хвостов (рис.1). У глицерофосфолипидов оба неполярных хвоста являются радикалами жирных кислот, у сфингофосфолипидов – один хвост является радикалом жирной кислоты, другой – углеводородной цепочкой спирта сфингазина. 

Рис. 1. Схематическое изображение молекулы фосфолипида.

При встряхивании в воде фосфолипиды спонтанно формируют мицеллы, в которых неполярные хвосты собираются внутри частицы, а полярные головы располагаются на ее поверхности, взаимодействуя с молекулами воды (рис. 2а). Фосфолипиды способны образовывать также  бислои (рис. 2б) и липосомы – замкнутые пузырьки, окруженные непрерывным бислоем (рис. 2в).

Рис. 2. Структуры, образуемые фосфолипидами.

Способность фосфолипидов, образовывать бислой, лежит в основе формирования клеточных мембран. 

 

Гликолипиды

Гликолипиды содержат в своем составе углеводный компонент. К ним относятся гликосфинголипиды, содержащие, кроме углевода спирт, сфингозин и остаток жирной кислоты:

Они так же, как и фосфолипиды, состоят из полярной головы и двух неполярных хвостов. Гликолипиды располагаются на внешнем слое мембраны, являются составной частью рецепторов, обеспечивают взаимодействие клеток. Их особенно много в нервной ткани.

 

Стероиды

Стероиды являются производными циклопентанпергидрофенантрена (рис. 3). Один из важнейших представителей стероидов – холестерин. В организме он встречается как в свободном состоянии, так и в связанном, образуя сложные эфиры с жирными кислотами (рис. 3). В свободном виде холестерин входит в состав мембран и липопротеинов крови.

Сложные эфиры холестерина являются его запасной формой. Холестерин является предшественником всех остальных стероидов: половых гормонов (тестостерон, эстрадиол и др.), гормонов коры надпочечников (кортикостерон и др.), желчных кислот (дезоксихолевая и др.), витамина D (рис. 3).

Интересно знать! В организме взрослого человека содержится около 140 г холестерина, больше всего его находится в нервной ткани и надпочечниках. Ежедневно в организм человека поступает 0,3 – 0,5 г холестерина, а синтезируется  – до 1 г.

 

 

Воска

Воска – это сложные эфиры, образованные длинноцепочечными жирными кислотами (число атомов углерода 14 – 36) и длинноцепочечными одноатомными спиртами (число атомов углерода 16 – 22). В качестве примера рассмотрим формулу воска, образованного олеиновым спиртом и олеиновой кислотой:

Воска выполняют главным образом защитную функцию, находясь на поверхности листьев, стеблей, плодов, семян они защищают ткани от высыхания и проникновения микробов. Они покрывают шерсть и перья животных и птиц, предохраняя их от намокания. Пчелиный воск служит строительным материалом для пчел при создании сот. У планктона воск служит основной формой запасания энергии.

 

Терпены

В основе терпеновых соединений лежат изопреновые остатки:

К терпенам относятся эфирные масла, смоляные кислоты, каучук, каротины, витамин А, сквален. В качестве примера приведем формулу сквалена: 

Сквален является основным компонентом секрета сальных желез.

Липиды, строение и функции | Параграф 1.3

Подробности

Категория: А.А. Каменский-9кл

 «Введение в общую биологию и экологию. 9 класс». А.А. Каменский (гдз)

 

 

 

Вопрос 1. Какие вещества относятся к липидам?
Липиды — жиры и липоиды относятся к группе неполярных органических соединений, то есть являются гидрофобными веществами, но хорошо растворяются в эфире, бензине, хлороформе и некоторых других растворителях. Большинство липидов состоит из высокомолекулярных кислот и трехатомного спирта глицерина.

Вопрос 2. Какое строение имеет большинство липидов?
Выделяют липиды простые и сложные. Простые липиды (жиры) — это триглицериды высших жирных кислот, липоиды — это большой класс органических веществ с гидрофобными свойствами (например, холестерин). К сложным липидам относят фосфолипиды (в их молекуле один или два остатка жирных кислот замещены группами, содержащими фосфор, а иногда также азот) и стероиды (в основе их структуры лежат 4 углеродных кольца).

Вопрос 3. Какие функции выполняют липиды?
1. Энергетическая функция. Она заключается в том, что жиры, как наиболее распространенные липиды, служат ценным источником энергии. При их расщеплении выделяется энергии в два раза больше, чем при расщеплении такого же количества глюкозы.
2. Защитная функция. В организме животных и человека жировая ткань предохраняет внутренние органы организма от повреждений при падениях и ударах. А так как жировая ткань плохо проводит тепло, то липиды защищают организм от переохлаждения, что особенно, а также выполняют гидроизоляцию.
3. Структурная функция. В клетке липиды выполняют структурную (строительную) функцию: они входят в состав клеточных мембран — тонких плотных пленок, которыми «одеты» все клетки и большинство внутриклеточных органоидов.

4. Регуляторная функция. Многие гормоны являются производными липидов.
5. Запасающая функция. Запасы жира в подкожной клетчатке млекопитающих животных позволяют им переживать неблагоприятные периоды, связанные с недостатком корма и воды. Животные, обитающие в пустынях, значительную часть необходимой для жизнедеятельности воды получают благодаря расщеплению в организме жиров.

Вопрос 4. Какие клетки и ткани наиболее богаты липидами?
Наиболее богаты липидами клетки жировой ткани у животных. Велика концентрация липидов в семенах некоторых растений, таких как подсолнечник, лен, арахис соя. А у отдельных видов растений липиды в больших количествах содержатся в плодах. Особенно богаты жирами плоды тропического растения авокадо.

Липиды: определение, структура, функции и примеры — Наука и Техника — Каталог статей

Липиды включают группу соединений, таких как жиры, масла, стероиды и воски, найденные в живых организмах. И прокариоты, и эукариоты обладают липидами, которые биологически играют много важных ролей, таких как образование мембран, защита, изоляция, накопление энергии, деление клеток и многое другое. В медицине липиды относятся к жирам крови.

Структура липидов

Липиды состоят из триглицеридов, которые состоят из спирта глицерина и жирных кислот. Дополнения к этой базовой структуре дают большое разнообразие липидов. До настоящего времени было обнаружено более 10 000 видов липидов, и многие из них работают с огромным разнообразием белков для клеточного метаболизма и транспорта материала. Липиды значительно меньше белков.

Примеры липидов

Жирные кислоты являются одним из типов липидов и служат строительными блоками для других липидов. Жирные кислоты содержат карбоксильные (-СООН) группы, связанные с углеродной цепью с присоединенными атомами водорода. Эта цепь нерастворима в воде. Жирные кислоты могут быть насыщенными или ненасыщенными. Насыщенные жирные кислоты имеют одинарные углеродные связи, тогда как ненасыщенные жирные кислоты имеют двойные углеродные связи. Когда насыщенные жирные кислоты объединяются с триглицеридами, это приводит к твердым жирам при комнатной температуре. Это потому, что их структура заставляет их плотно упаковываться. Напротив, ненасыщенные жирные кислоты в сочетании с триглицеридами имеют тенденцию давать жидкие масла. Изогнутая структура ненасыщенных жиров дает более жидкое, более жидкое вещество при комнатной температуре.

Фосфолипиды состоят из триглицерида с фосфатной группой, замещенной жирной кислотой. Они могут быть описаны как имеющие заряженную голову и углеводородный хвост. Их головы гидрофильны или водолюбивы, а их хвосты гидрофобны или отталкивают воду.

Другим примером липида является холестерин. Холестерины образуют жесткие кольцевые структуры из пяти или шести атомов углерода с присоединенными атомами водорода и гибким углеводородным хвостом. Первое кольцо содержит гидроксильную группу, которая распространяется в водную среду мембран клеток животных. Однако остальная часть молекулы нерастворима в воде.

Полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) являются липидами, которые помогают в текучести мембран. ПНЖК участвуют в передаче сигналов в клетках, связанных с невральным воспалением и энергетическим метаболизмом. Они могут оказывать нейропротекторное действие в виде омега-3 жирных кислот, и в этом составе они противовоспалительные. Для жирных кислот омега-6 ПНЖК могут вызывать воспаление.

Стерины — это липиды, найденные в мембранах растений. Гликолипиды — это липиды, связанные с углеводами и являющиеся частью клеточных пулов липидов.

Функции липидов

Липиды играют несколько ролей в организмах. Липиды составляют защитные барьеры. Они включают клеточные мембраны и некоторые структуры клеточных стенок у растений. Липиды обеспечивают накопление энергии для растений и животных. Довольно часто липиды функционируют вместе с белками. На функции липидов могут влиять изменения их полярных головных групп, а также их боковые цепи.

Фосфолипиды образуют основу для липидных бислоев с их амфипатической природой, которые составляют клеточные мембраны. Внешний слой взаимодействует с водой, в то время как внутренний слой существует в виде гибкого маслянистого вещества. Жидкая природа клеточных мембран помогает в их функции. Липиды составляют не только плазматические мембраны, но и клеточные компартменты, такие как ядерная оболочка, эндоплазматический ретикулум (ER), аппарат Гольджи и везикулы.

Липиды также участвуют в делении клеток. Делящиеся клетки регулируют содержание липидов в зависимости от клеточного цикла. По крайней мере, 11 липидов участвуют в активности клеточного цикла. Сфинголипиды играют роль в цитокинезе во время интерфазы. Поскольку деление клеток приводит к натяжению плазматической мембраны, липиды, по-видимому, помогают с механическими аспектами деления, такими как жесткость мембраны.

Липиды обеспечивают защитные барьеры для специализированных тканей, таких как нервы. Защитная миелиновая оболочка, окружающая нервы, содержит липиды.

Липиды обеспечивают наибольшее количество энергии от потребления, имея более чем вдвое больше энергии, чем белки и углеводы. Тело расщепляет жиры в процессе пищеварения, некоторые для немедленной потребности в энергии, а другие для хранения. Организм использует запас липидов для тренировок, используя липазы для расщепления этих липидов и, в конечном итоге, для выработки большего количества аденозинтрифосфата (АТФ) для питания клеток.

В растениях масла семян, такие как триацилглицеролы (TAG), обеспечивают хранение пищи для прорастания и роста семян как покрытосеменных, так и голосеменных. Эти масла хранятся в масляных телах (OB) и защищены фосфолипидами и белками, называемыми олеозинами. Все эти вещества вырабатываются эндоплазматическим ретикулумом (ER). Масляный корпус почки от ER.

Липиды дают растениям необходимую энергию для их метаболических процессов и сигналов между клетками. Эта флоэма, одна из основных транспортных частей растений (наряду с ксилемой), содержит липиды, такие как холестерин, ситостерин, кампостерол, стигмастерол и несколько различных липофильных гормонов и молекул. Различные липиды могут играть роль в передаче сигналов, когда растение повреждено. Фосфолипиды в растениях также действуют в ответ на стрессовые факторы окружающей среды на растениях, а также в ответ на патогенные инфекции.

У животных липиды также служат изоляцией от окружающей среды и защитой жизненно важных органов. Липиды также обеспечивают плавучесть и гидроизоляцию.

Липиды, называемые церамидами на основе сфингоидов, выполняют важные функции для здоровья кожи. Они помогают сформировать эпидермис, который служит наружным слоем кожи, который защищает от окружающей среды и предотвращает потерю воды. Керамиды служат предшественниками метаболизма сфинголипидов; Активный липидный обмен происходит внутри кожи. Сфинголипиды составляют структурные и сигнальные липиды, найденные в коже. Сфингомиелины, изготовленные из керамидов, широко распространены в нервной системе и помогают выживать моторным нейронам.

Липиды также играют роль в передаче сигналов клетки. В центральной и периферической нервной системе липиды контролируют текучесть мембран и помогают в передаче электрических сигналов. Липиды помогают стабилизировать синапсы.

Липиды необходимы для роста, здоровой иммунной системы и репродукции. Липиды позволяют организму накапливать в печени витамины, такие как жирорастворимые витамины A, D, E и K. Холестерин служит предшественником гормонов, таких как эстроген и тестостерон. Это также делает желчные кислоты, которые растворяют жир. Печень и кишечник составляют примерно 80 процентов холестерина, тогда как остальное получают из пищи.

Липиды и здоровье

Как правило, животные жиры являются насыщенными и, следовательно, твердыми, тогда как растительные масла имеют тенденцию быть ненасыщенными и, следовательно, жидкими. Животные не могут производить ненасыщенные жиры, поэтому эти жиры должны потребляться от производителей, таких как растения и водоросли. В свою очередь, животные, которые питаются этими растительными потребителями (например, холодноводная рыба), получают эти полезные жиры. Ненасыщенные жиры — это самые полезные жиры, поскольку они снижают риск заболеваний. Примеры этих жиров включают масла, такие как оливковое и подсолнечное масла, а также семена, орехи и рыбу. Листовые зеленые овощи также являются хорошим источником диетических ненасыщенных жиров. Жирные кислоты в листьях используются в хлоропластах.

Транс-жиры — это частично гидрогенизированные плановые масла, которые напоминают насыщенные жиры. Ранее использованные в кулинарии, транс-жиры теперь считаются вредными для употребления.

Насыщенные жиры должны потребляться меньше, чем ненасыщенные жиры, так как насыщенные жиры могут увеличить риск заболевания. Примеры насыщенных жиров включают красное мясо животных и жирные молочные продукты, а также кокосовое масло и пальмовое масло.

Когда медицинские работники называют липиды кровяными жирами, это описывает вид жиров, часто обсуждаемый в отношении сердечно-сосудистых заболеваний, в частности холестерина. Липопротеины помогают в транспортировке холестерина через организм. Липопротеин высокой плотности (ЛПВП) относится к холестерину, который является «хорошим» жиром. Он служит для удаления вредного холестерина через печень. К «плохим» холестеринам относятся ЛПНП, ЛПНП, ЛПОНП и некоторые триглицериды. Плохие жиры увеличивают риск сердечного приступа и инсульта из-за их накопления в виде зубного налета, что может привести к закупорке артерий. Поэтому баланс липидов имеет решающее значение для здоровья.

Воспалительные кожные заболевания могут выиграть от потребления определенных липидов, таких как эйкозапентаеновая кислота (EPA) и доксагексаеновая кислота (DHA). EPA было показано, чтобы изменить профиль керамиды кожи.

Ряд заболеваний связан с липидами в организме человека. Гипертриглицеридемия, состояние с высоким уровнем триглицеридов в крови, может привести к панкреатиту. Ряд лекарств помогает снизить уровень триглицеридов, например, с помощью ферментов, которые разлагают жиры в крови. Высокое снижение уровня триглицеридов также было обнаружено у некоторых людей с помощью медицинских добавок через рыбий жир.

Гиперхолестеринемия (высокий уровень холестерина в крови) может быть приобретенной или генетической. Люди с семейной гиперхолестеринемией обладают чрезвычайно высокими уровнями холестерина, которые нельзя контролировать с помощью лекарств. Это значительно увеличивает риск сердечного приступа и инсульта, так как многие люди умирают до достижения 50-летнего возраста.

Генетические заболевания, которые приводят к накоплению большого количества липидов в кровеносных сосудах, называются болезнями накопления липидов. Это чрезмерное накопление жира оказывает вредное воздействие на мозг и другие части тела. Некоторые примеры болезней накопления липидов включают болезнь Фабри, болезнь Гоше, болезнь Ниманна-Пика, болезнь Сандхоффа и Тея-Сакса. К сожалению, многие из этих болезней накопления липидов приводят к болезни и смерти в молодом возрасте.

Липиды также играют роль в заболеваниях двигательных нейронов (МНБ), поскольку эти состояния характеризуются не только дегенерацией и гибелью двигательных нейронов, но также проблемами с метаболизмом липидов. При МНБ структурные липиды центральной нервной системы изменяются, и это влияет как на мембраны, так и на передачу сигналов клетками. Например, гиперметаболизм возникает при боковом амиотрофическом склерозе (БАС). По-видимому, существует связь между питанием (в этом случае недостаточно потребляемых липидов) и риском развития БАС. Более высокие липиды соответствуют лучшим результатам для пациентов с БАС. Лекарства, предназначенные для сфинголипидов, рассматриваются в качестве лечения пациентов с БАС. Необходимы дополнительные исследования, чтобы лучше понять механизмы и обеспечить надлежащие варианты лечения.

При спинальной мышечной атрофии (SMA), генетическом аутосомно-рецессивном заболевании, липиды не используются должным образом для получения энергии. Люди с СМА обладают высокой жировой массой в условиях низкого потребления калорий. Следовательно, опять же, нарушение липидного обмена играет основную роль при заболевании двигательных нейронов.

Существуют доказательства того, что жирные кислоты омега-3 играют полезную роль при таких дегенеративных заболеваниях, как болезни Альцгеймера и Паркинсона. Доказано, что это не относится к БАС, и на самом деле противоположный эффект токсичности был обнаружен на мышиной модели.

Текущие исследования липидов

Ученые продолжают открывать новые липиды. В настоящее время липиды не изучены на уровне белков и поэтому менее понятны. Большая часть текущей классификации липидов опиралась на химиков и биофизиков, с упором на структуру, а не функцию. Кроме того, было трудно выявить липидные функции из-за их склонности к соединению с белками. Также трудно выяснить функцию липидов в живых клетках. Ядерный магнитный резонанс (ЯМР) и масс-спектрометрия (МС) дают некоторую липидную идентификацию с помощью компьютерного программного обеспечения. Однако, лучшее разрешение в микроскопии необходимо для понимания механизмов и функций липидов. Вместо того, чтобы анализировать группу липидных экстрактов, для выделения липидов из их белковых комплексов потребуется более специфический РС. Маркировка изотопов может служить для улучшения визуализации и, следовательно, идентификации.

Ясно, что липиды, в дополнение к их известным структурным и энергетическим характеристикам, играют роль в важных моторных функциях и передаче сигналов. По мере совершенствования технологии выявления и визуализации липидов, потребуется больше исследований для определения функции липидов. В конце концов, есть надежда, что могут быть разработаны маркеры, которые не будут чрезмерно нарушать функцию липидов. Возможность манипулировать липидной функцией на субклеточном уровне может стать прорывом в исследованиях. Это может революционизировать науку во многом так же, как это делают исследования белков. В свою очередь, могут быть сделаны новые лекарства, которые потенциально могут помочь тем, кто страдает от липидных расстройств.

Презентация к уроку в 10-м профильном классе «Липиды»

10 класс

Липиды

СОДЕРЖАНИЕ В КЛЕТКАХ ХИМИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (в % от сырой массы)

НЕОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Вода 75-85%

Белки 10-20%

Неорганические вещества 1-1,5%

Жиры 1-5%

Углеводы 0,2-2%

Нуклеиновые кислоты 1-2%

Низкомолекулярные органические соединения – 0,1-0,5%

Липиды содержатся во всех клетках животных и растений. Содержание липидов в клетках составляет 5-15% сухой массы, но в жировой ткани может иногда достигать 90%.

Липиды — сборная группа органических соединений, не имеющих единой химической характеристики. Их объединяет то, что все они являются производными высших жирных кислот, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях (бензине, эфире, хлороформе).

Классификация липидов

СЛОЖНЫЕ ЛИПИДЫ

(многокомпонентные молекулы)

ПРОСТЫЕ ЛИПИДЫ

(двухкомпонентные вещества, являющиеся сложными эфирами высших жирных кислот и какого-либо спирта)

Простые липиды

Жиры

Жиры широко распространены в природе. Они входят в состав организма человека, животных, растений, микробов, некоторых вирусов. Содержание жиров в биологических объектах, тканях и органах может достигать 90%.

Жиры — это сложные эфиры высших жирных кислот и трехатомного спирта — глицерина. В химии эту группу органических соединений принято называть триглицеридами. Триглицериды — самые распространенные в природе липиды.

Жирные кислоты

В составе триглицеридов обнаружено более 500 жирных кислот, молекулы которых имеют сходное строение. Как и аминокислоты, жирные кислоты имеют одинаковую для всех кислот группировку — карбоксильную группу (–СООН) и радикал, которым они отличаются друг от друга. Поэтому общая формула жирных кислот имеет вид R-CООН. Карбоксильная группа образует головку жирной кислоты. Она полярна, поэтому гидрофильна. Радикал представляет собой углеводородный хвост, отличающийся у разных жирных кислот количеством группировок –СН2. Он неполярен, поэтому гидрофобен. Большая часть жирных кислот содержит в «хвосте» четное число атомов углерода, от 14 до 22 (чаще всего 16 или 18). Кроме того, углеводородный хвост может содержать различное количество двойных связей. По наличию или отсутствию двойных связей в углеводородном хвосте различают:

насыщенные жирные кислоты , не содержащие в углеводородном хвосте двойных связей;

ненасыщенные жирные кислоты , имеющие двойные связи между атомами углерода (-СН=СН-).

Образование молекулы триглицерида

При образовании молекулы триглицерида каждая из трех гидроксильных (-ОН) групп глицерина вступает в реакцию

конденсации с жирной кислотой (рис. 268). В ходе реакции возникают три сложноэфирные связи, поэтому образовавшееся соединение называют сложным эфиром. Обычно в реакцию вступают все три гидроксильные группы глицерина, поэтому продукт реакции называется триглицеридом.

Рис. 268. Образование молекулы триглицерида.

Свойства триглицеридов

Физические свойства зависят от состава их молекул. Если в триглицеридах преобладают насыщенные жирные кислоты, то они твердые (жиры), если ненасыщенные — жидкие (масла).

Плотность жиров ниже, чем у воды, поэтому в воде они всплывают и находятся на поверхности.

Воски

Воски — группа простых липидов, представляющих собой сложные эфиры высших жирных кислот и высших высокомолекулярных спиртов.

Воски встречаются как в животном, так и в растительном царстве, где выполняют главным образом защитные функции. У растений они, например, покрывают тонким слоем листья, стебли и плоды, предохраняя их от смачивания водой и проникновения микроорганизмов. От качества воскового покрытия зависят сроки хранения фруктов. Под покровом пчелиного воска хранится мед и развиваются личинки. Другие виды животного воска (ланолин) предохраняют волосы и кожу от действия воды.

Сложные липиды

Фосфолипиды

Фосфолипиды — сложные эфиры многоатомных спиртов с высшими жирными кислотами, содержа-

Рис. 269. Фосфолипид.

щие остаток фосфорной кислоты (рис. 269). Иногда с ней могут быть связаны добавочные группировки (азотистые основания, аминокислоты, глицерин и др.).

Как правило, в молекуле фосфолипидов имеется два остатка высших жирных и

один остаток фосфорной кислоты.

Фосфолипиды найдены и в животных, и в растительных организмах. Особенно много их в нервной ткани человека и позвоночных животных, много фосфолипидов в семенах растений, сердце и печени животных, яйцах птиц.

Фосфолипиды присутствуют во всех клетках живых существ, участвуя главным образом в формировании клеточных мембран.

Гликолипиды

Гликолипиды — это углеводные производные липидов. В состав их молекул наряду с многоатомным спиртом и высшими жирными кислотами входят также углеводы (обычно глюкоза или галактоза). Они локализованы преимущественно на наружной поверхности плазматической мембраны, где их углеводные компоненты входят в число других углеводов клеточной поверхности.

Липоиды

Липоиды — жироподобные вещества. К ним относятся стероиды (широко распространенный в животных тканях холестерин, эстрадиол и тестостерон — соответственно женский и мужской половые гормоны), терпены (эфирные масла, от которых зависит запах растений), гиббереллины (ростовые вещества растений), некоторые пигменты (хлорофилл, билирубин), часть витаминов (А, D, E, K ) и др.

Функции липидов

Энергетическая

Основная функция липидов — энергетическая. Калорийность липидов выше, чем у углеводов. В ходе расщепления 1 г жиров до СО2 и Н2О освобождается 38,9 кДж. Единственной пищей новорожденных млекопитающих является молоко, энергоемкость которого определяется главным образом содержанием в нем жира.

Структурная

Липиды принимают участие в образовании клеточных мембран. В составе мембран находятся фосфолипиды, гликолипиды, липопротеины.

Запасающая

Жиры являются запасным веществом животных и растений. Это особенно важно для животных, впадающих в холодное время года в спячку или совершающих длительные переходы через местность, где нет источников питания (верблюды в пустыне). Семена многих растений содержат жир, необходимый для обеспечения энергией развивающееся растение.

Терморегуляторная

Жиры являются хорошими термоизоляторами вследствие плохой теплопроводимости. Они откладываются под кожей, образуя у некоторых животных толстые прослойки. Например, у китов слой подкожного жира достигает толщины 1 м. Это позволяет теплокровному животному обитать в холодной воде. Жировая ткань многих млекопитающих играет роль терморегулятора.

Защитно-механическая

Скапливаясь в подкожном слое, жиры не только предотвращают потери тепла, но и защищают организм от механических воздействий. Жировые капсулы внутренних органов, жировая прослойка брюшной полости обеспечивают фиксацию анатомического положения внутренних органов и защищают их от сотрясения, травмирования при внешних воздействиях.

Каталитическая

Эта функция связана с жирорастворимыми витаминами (А, D, E, K). Сами по себе витамины не обладают каталитической активностью. Но они являются кофакторами ферментов, без них ферменты не могут выполнять свои функции.

Источник метаболический воды

Одним из продуктов окисления жиров является вода. Эта метаболическая вода очень важна для обитателей пустынь. Так, жир, которым заполнен горб верблюда, служит в первую очередь не источником энергии, а источником воды (при окислении 1 кг жира выделяется 1,1 кг воды).

Повышение плавучести

Запасы жира повышают плавучесть водных животных.

3

Классификация липидов

Простые липиды

Сложные липиды

Жиры (триглицериды) – сложные эфиры высокомолекулярных жирн. кислот и трехатомного спирта глицерина

Воска – сложные эфиры высших жирн. кислот и спиртов

Классификация липидов

Простые липиды

Сложные липиды

Фосфолипиды – (глицерин + фосфорн. кислота + жирн. кислота)

Жиры (триглицериды) – сложные эфиры высокомолекулярных жирн. кислот и трехатомного спирта глицерина

Гликолипиды (липид + углевод)

Воска – сложные эфиры высших жирн. кислот и спиртов

Липопротеины (липид + белок)

ЖИРЫ (триглицериды)

Жиры широко распространены в природе. Они входят в состав организма человека, животных, растений, микробов, некоторых вирусов. Содержание жиров в биологических объектах, тканях и органах может достигать 90%.

ОБЩАЯ ФОРМУЛА ЖИРОВ:

Плотность жиров ниже, чем у воды, поэтому в воде они всплывают и находятся на поверхности.

ТРИГЛИЦЕРИДЫ

ЖИРЫ

МАСЛА

имеют животное происхождение

имеют растительное происхождение

твердые

жидкие

в состав входят насыщенные жирные кислоты

В состав входят ненасыщенные жирные кислоты

ВОСКИ

Это группа простых липидов, представляющих собой сложные эфиры высших жирных кислот и высших высокомолекулярных спиртов.

Из воска пчелы строят соты.

СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ ФОСФОЛИПИДА

(гидрофильна, состоит из глицерина и остатка фосфорной кислоты)

головка

(гидрофобны, состоят из отстаков жирных кислот)

хвосты

фосфолипиды

Фосфолипиды найдены и в животных, и в растительных организмах.

Фосфолипиды присутствуют во всех клетках живых существ, участвуя главным образом в формировании клеточных мембран.

ГЛИКОЛИПИДЫ

Гликолипиды находятся в миелиновой оболочке нервных волокон и на поверхности нейронов, а также являются компонентами мембран хлоропластов.

Строение нервного волокна

Хлоропласт

ЛИПОПРОТЕИНЫ

В форме липопротеи-нов липиды перено-сятся с кровью и лимфой.

Н-р, холестерин переносится кровью по сосудам в составе так называемых липопротеинов — сложных комплексов, состоящих из жиров и белков, и имеющих несколько разновид-ностей.

ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Функция

Характеристика

Пример

ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Функция

Характеристика

1. Энергети-ческая

Пример

При окислении 1 г жира образуется Н 2 О + СО 2 + 38,9 кДж

ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Функция

Характеристика

1. Энергети-ческая

Пример

При окислении 1 г жира образуется Н 2 О + СО 2 + 38,9 кДж

а)до 40% энергии организм получает при окислении липидов;

б) ежечасно в общий кровоток поступает 25 г жира, идущего на образование энергии.

ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Функция

Характеристика

2. Запасаю-щая

Пример

Запасной источник Е, т.к. жиры – «энерге-тические консервы»

а)подкожная жировая клетчатка

ЗАПАСАЮЩАЯ ФУНКЦИЯ ЛИПИДОВ

Это особенно важно для животных, впадающих в холодное время года в спячку или совершающих длительные переходы через местность, где нет источников питания.

Бурый медведь

Горбуша

ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Функция

Характеристика

2. Запасаю-щая

Пример

Запасной источник Е, т.к. жиры – «энерге-тические консервы»

б)капля жира внутри клетки

Жировые

капли

Ядро

Семена и плоды рас-тений содержат жир, необходимый для обеспечения энергией развивающееся расте-ние.

ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Функция

Характеристика

3. Структур-ная (пласти-ческая)

Пример

а)фософолипиды входят в состав клеточных мем-бран

ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Функция

Характеристика

3. Структур-ная (пласти-ческая)

Пример

б)гликолипиды входят в состав миелиновых оболочек нервных клеток

ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Функция

Характеристика

4. Терморегу-ляторная

Пример

Подкожный жир защищает живот-ных от перео-хлаждения

а)у китов подкожный слой жира достигает 1 м, что позволяет теплокровному животному жить в холодной воде полярного океана

ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Функция

Характеристика

5. Защитная

Пример

Жиры защищают от механических воздействий

а)слой жира (сальник) защищает нежные органы от ударов и сотрясений

(н-р, околопочечная капсула, жировая подушка около глаз)

ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Функция

Характеристика

5. Защитная

Пример

Жиры защищают от механических воздействий

б)воска покрывают тонким слоем листья растений, не давая им намокать во время обильных дождей, а также перья и шерсть

ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Функция

Характеристика

6. Источник эндогенной (метаболи-

Пример

ческой) воды

При окислении 100 г жира выделяется 107 мл воды

а)благодаря такой воде существуют многие пустын. животные (н-р, тушканчики, песчанки, верблюды)

Тушканчик

Песчанка

ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Функция

Характеристика

6. Источник эндогенной воды

Пример

При окислении 100 г жира выделяется 107 мл воды

а)благодаря такой воде существуют многие пустын. животные (н-р, тушканчики, песчанки, верблюды)

Верблюд может не пить 10-12 дней.

ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Функция

Характеристика

7. Регулятор-ная

Пример

Многие жиры – компоненты витаминов и гормонов

а)жирорастворимые витамины – Д, Е, К, А

ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Функция

Характеристика

8. Раствори-тели гидро-фобных соединений

Пример

Обеспечивают проникновение в организм жирорастворимых веществ

а) витамины Е, Д, А

Повторение:

Тест 1. При полном сгорании 1 г. вещества выделилось 38,9 кДж энергии. Это вещество относится:

• К углеводам.
• К жирам.
• Или к углеводам, или к липидам.
• К белкам.

Тест 2. Основу клеточных мембран образуют:

• Жиры.
• Фосфолипиды.
• Воска.
• Липиды.

Тест 3. Утверждение: «Фосфолипиды — сложные эфиры глицерина (глицерола) и жирных кислот»:

Верно.

Ошибочно.

Повторение:

**Тест 4. Липиды выполняют в организме следующие функции:

• Структурную. 5. Некоторые являются ферментами.
• Энергетическую. 6. Источник метаболической воды
• Теплоизолирующую. 7. Запасающую.
• Некоторые — гормоны. 8. К ним относятся витамины A, D, E, K.

**Тест 5. Молекула жира состоит из остатков:

• Аминокислот.
• Нуклеотидов.
• Глицерина.
• Жирных кислот.

Тест 6. Гликопротеины — это комплекс:

• Белков и углеводов.
• Нуклеотидов и белков.
• Глицерина и жирных кислот.
• Углеводов и липидов.

Значение мембранных фосфолипидов в реализации защитных стратегий бактерий | Андрюков

Введение

В процессе эволюции микроорганизмы (МО) выработали ряд механизмов, направленных на сохранение жизнеспособности и защиту популяции от неблагоприятных условий существования в диапазоне от адаптационных морфофункциональных изменений биологических свойств до формирования устойчивых (некультивируемых) клеточных фенотипов. Основное значение в обеспечении защитных стратегий бактерий имеет клеточная стенка (КС), представляющая собой сложную гетерогенную систему и определяющая биологические свойства, форму и структурную целостность МО. Она выполняет ряд важнейших физиологических функций, обеспечивающих регуляцию взаимодействия МО с окружающей средой, и является главной мишенью для большой группы антибиотиков [1][2].

В течение многих десятилетий КС бактерий является предметом научного интереса в связи с ее важностью для большинства прокариот и отсутствием у эукариотических клеток. Кроме того, молекулярные структурные компоненты КС патогенных бактерий играют важную роль в патогенезе инфекционных заболеваний, действуя как адгезины, рецепторы, антигены или эндотоксины [1][3][4]. Среди макромолекул бактерий особое значение для обеспечения жизнеспособности в различных условиях среды обитания имеют липиды — активные участники большинства биохимических процессов в клеточных мембранах, представленные в значительной степени фосфолипидами (ФЛ) [2, 3, 5].

Ключевое значение ФЛ для функционирования и выживания бактерий в экстремальных условиях определяет высокую актуальность их изучения. Кроме того, до настоящего времени остается неисследованной роль этих липидных структур КС в интеграции сигналов среды обитания, механизмов регуляции фосфолипидного гомеостаза [4][6][7].

В течение последнего десятилетия (2010– 2019 гг.), по данным информационных биомедицинских ресурсов MEDLINE, PubMed, PMC и Cochrane Library, наблюдался растущий научный интерес к исследованию КС бактерий и увеличение числа публикаций (14 810, ключевой запрос «bacterial cell wall»), из которых изучению ФЛ бактерий (ключевой запрос «bacteria phospholipids») было посвящено 10 397 (70,21%) статей. Значительный рост научных исследований был вызван эволюцией научных методов и появлением современных аналитических инструментов для изучения бактериальных ФЛ (твердотельного ядерно-магнитного резонанса, дифференциальной сканирующей калориметрии, масс-спектрометрии и др.) [2][4][5][6].

Начало ХХI в. ознаменовалось открытием доменной структуры клеточных мембран у прокариот, появлением сведений о значении ФЛ-доменов и липидных рафтов в физиологии бактерий и обеспечении их жизнеспособности в стрессовых условиях. Полученные за последние годы научные данные полностью изменили доминировавшую в конце прошлого века парадигму о преимущественной роли ФЛ как молекулярных строительных блоков мембранного бислоя. Установлено, что эти липидные компоненты КС при стрессорном воздействии среды обитания выступают в качестве вторичных мессенджеров, выполняющих важные сигнальные и регуляторные функции [6, 7].

Однако до настоящего времени истинное биологическое значение мембранных ФЛ в физиологии бактерий и адаптации к стрессу не выяснено [3][6]. В частности, лишь недавно были получены начальные данные о роли ФЛ в распознавании сигналов из окружающей среды и их влиянии на процессы ремоделирования КС, что может иметь большое значение для разработки новых антимикробных стратегий [6][8].

Целью данного обзора является обобщение современных представлений о структурной, метаболической и сигнальной роли мембранных ФЛ в реализации защитных механизмов бактерий и поддержании их жизнеспособности в неблагоприятных условиях среды обитания.

Бактериальные мембраны и клеточные стенки

Бактерии обладают широким спектром адаптационных стратегий, направленных на сохранение жизнеспособности в экстремальных условиях существования, таких как недостаток питательных веществ или воздействие антибиотиков. Следовательно, способность воспринимать сигналы окружающей среды и быстро реагировать на колебания параметров является ключевым фактором выживания бактерий [1][2][5]. Механизмы быстрого реагирования на стресс часто требуют значительных физиологических перестроек, включая согласованные трансформации клеточного метаболизма и ремоделирование как цитоплазматической, так и внешней мембраны (у грамотрицательных бактерий). Ключевую роль в реализации этих защитных стратегий играют ФЛ [3][4][6].

Раскрытие ведущей роли ФЛ в реакции бактерий на стресс следует начать с произошедшей за последние годы существенной трансформации классической модели строения их биологических мембран и КС [2][5][8]. Последние достижения в молекулярной биологии и микробиологической визуализации изменили взгляд на строение бактериальной клетки, а также на структурно-динамическую характеристику клеточной мембраны [4] (рисунок).

Классическая модель строения мембран грамотрицательных бактерий по S.J. Singer и G.L. Nicolson (а) и современная доменная концепция этой модели (б). КЛ — кардиолипин; ФГ — фосфатидилглицерин; ФЭ — фосфатидилэтаноламин.
The classical model of the structure of the membranes of gram-negative bacteria according to S.J. Singer and G.L. Nicolson (а) and the modern domain concept of this model (b). CL — cardiolipin; PE — phosphatidyl-ethanolamine; PG — phosphatidyl-glycerol.

В последние годы появилась новая фундаментальная концепция, благодаря которой модель «жидкой мозаики» была расширена и дополнена рядом принципиальных положений. Стало понятно, что сложная архитектоника КС и мембран основана на специфической локализации липидных паттернов и макромолекул, и это имеет ключевое значение для сохранения жизнеспособности бактерий. Например, в недавних экспериментальных исследованиях с применением флюоресцентных зондов были открыты области мембранных фосфолипидных доменов и липидных рафтов, отличающиеся по своим химическим структурам и функциям [6][8]. Эти открытия сначала были сделаны на клетках эукариот, а в дальнейшем — в мембранах грамотрицательных (Гр^–) и грамположительных (Гр⁺) бактерий.

В последующих исследованиях было установлено, что эти домены определяют гетерогенность и асимметрию клеточных мембран и имеют решающее значение для обеспечения различных жизненных процессов в бактериях [9]. Полученные за последние годы экспериментальные данные не только изменили и дополнили классическую модель Singer–Nicolson (рисунок, а), но и породили новые концепции [9][10].

Известно, что КС Гр^–-бактерий устроена более сложно, чем у Гр⁺-МО, и состоит из наружной и внутренней (цитоплазматической) мембран, а также периплазмы, состоящей из пептидогликана. Большая часть наружной мембраны представлена двойным слоем липидов, основным компонентом которых являются ФЛ [11][12]. Бимолекулярная природа и амфипатический характер позволяют клеточным мембранам формировать двуслойную структуру, защищающую бактерии от влияния антимикробных агентов, но не препятствующую поступлению необходимых для роста питательных веществ [8][13][14].

Другим отличием является то, что оба вида бактерий содержат разные липополисахариды (ЛПС) в своих мембранах. У Гр⁺-бактерий функциональным эквивалентом ЛПС служат липотейхоевые кислоты [2], встроенные в цитоплазматическую мембрану, в то время как у Гр^–-бактерий ЛПС является основным липидным компонентом внешнего слоя наружной мембраны.

Данное положение полностью соответствует модели Singer–Nicolson, однако экспериментальные данные ограничивают его обоснованность только для стационарных (точнее, стационарно-динамических) состояний клеточных мембран [10][13]. Проведенные за последние десятилетия исследования позволили установить, что их качественный и количественный состав не является статичным и может значительно трансформироваться в ответ на изменение условий среды обитания [3][6][8][14].

При некоторых состояниях бактериальной клетки, в том числе вызванных экстремальными условиями среды обитания, меняются пространственная организация и ремоделирование мембран с образованием (в результате так называемого мембранного синтеза) временных мембранных однослойных структур при активном мембранно-деформирующем участии ФЛ (наряду с белками) и формированием фосфолипидных доменов кардиолипина (КЛ), фосфатидилглицеринина (ФГ) и других липидных кластеров, наделенных специфическими функциями [7, 14, 15]. Например, домены КЛ у E. coli в бактериальных мембранах на полюсах клеток влияют на полярную локализацию многих белков [15]

Как установили L. Danne с коллегами (2017) на модели Гр^–-бактерий, при наступлении стрессовых условий культивирования согласованный мембранный синтез происходит внутри как цитоплазматической, так и наружной мембраны [14].

Трансформация пространственной архитектоники и реструктуризация бактериальных мембран стали новыми областями для исследований в молекулярной микробиологии [7][8][12][14]. Согласно современным представлениям, уникальная способность КС прокариот формировать неламинарные однослойные структуры в результате биохимических реакций мембранного синтеза, проходящих внутри клеточных мембран, имеет решающее значение для выживания и адаптации бактерий [3]. При этом ведущая роль в ремоделировании мембраны у бактерий принадлежит качественным и количественным изменениям спектра ФЛ, благодаря чему в последние годы появилось понятие фосфолипидного (липидного) гомеостаза бактерий [11][16][17].

Фосфолипидный гомеостаз бактерий

Способность бактерий контролировать и трансформировать гомеостаз ФЛ, как и других жизненно важных соединений, позволяет им обитать в широком диапазоне условий окружающей среды. ФЛ занимают основную и важную часть клеточных мембран, не только обеспечивая их вязкость, механическую прочность и кривизну, но и активно регулируя функции мембранных протеинов, входящих в состав многочисленных рецепторов, ферментов и транспортеров, а также межбелковых взаимодействий [16][17][18].

Несмотря на значительное разнообразие в клетках прокариот ФЛ-структур, большинство из них являются глицеролипидами, содержащими две цепи жирных кислот. Типичные молекулы ФЛ состоят из обращенной кнаружи отрицательно заряженной гидрофильной фосфатной головной группы, присоединенной к глицерину, и двух гидрофобных ацильных цепочек-хвостов — неполярных жирных кислот, обращенных внутрь клетки. Подобное расположение амфипатических ФЛ обеспечивает образование плотной физико-химической мембранной структуры, непроницаемой для водорастворимых веществ внеклеточной среды и требуемой для концентрации необходимых для жизнедеятельности молекул в цитоплазме [14, 16, 18]. Кроме того, длина цепи и степень насыщенности жирных кислот, входящих в структуру ФЛ, модулируют толщину и текучесть биомембран [1][14][18].

Синтезируемый бактериями спектр ФЛ мажорно представлен фосфатидилэтаноламином (ФЭ), ФГ и дифосфатидилглицерином (КЛ), отличающимися количеством и длиной ацильных цепей, числом, положением и геометрией ненасыщенных связей, а также структурой, полярностью и зарядом головных частей [2, 6, 14]. Кроме того, для ФЛ-гомеостаза и функционирования бактериальных мембран имеет значение лизофосфатидилэтаноламин (ЛФЭ) — метаболический интермедиат, который образуется при гидролизе ФЭ или деградации мембран и входит в состав минорных групп ФЛ [11]. При особых условиях (например, при бактериальном стрессе) относительное содержание ЛФЭ может увеличиваться в КС и превышать физиологические следовые концентрации (≤ 1%).

Кроме основных групп, бактерии синтезируют дополнительные, менее распространенные ФЛ, такие как фосфатидилхолин, фосфатидилсерин и фосфатидилинозитол [1]. ФЛ-гомеостаз детерминирован мембранно-белковой архитектоникой. Относительное содержание ФЛ варьирует у разных типов (видов) бактерий, а их баланс жестко контролируется, в том числе регуляцией активности ферментов-синтаз, участвующих в биосинтезе. Изменение ФЛ гомеостаза приводит к нарушению проницаемости клеточных мембран, транспорта белков и электронов, нарушению деления клетки [11].

Для различных видов Гр^–-бактерий цвиттерионный ФЭ является преобладающим ФЛ, в то время как анионные ФГ и КЛ больше распространены у Гр+-МО [5]. Установлено (на модели E. coli), что мембраны Гр^–-бактерий состоят примерно из 70–75% ФЭ, 20–25% ФГ и 0–10% КЛ [13][19]. Это соотношение является относительно постоянным, за исключением периода перехода клеток в стационарную фазу роста, а также случаев, когда увеличивается содержание КЛ [10][12][15]. Перечисленные ФЛ совместно с ЛПС составляют липидный кластер, входящий в сложную макромолекулярную структуру, которая является барьером проницаемости и защитой бактериальной клетки от влияния экстремальных условий, а также создает избирательную проницаемость для веществ, необходимых для жизнеобеспечения бактерий [8][20].

В отличие от ЛПС, большая часть которых находится в составе внешней мембраны (основной компонент), ФЛ входят в состав как внешней, так и внутренней мембраны (вместе с α-спиральными белками). Здесь они составляют более 95% липидов, инициируя сигнальные каскады биохимических реакций при бактериальном стрессе [8][12][14].

Липидный гомеостаз мембран, который имеет важное значение для сохранения жизнеспособности бактерий, обеспечивается скоординированными процессами транспорта и синтеза. В отличие от ЛПС, синтез которых изучен достаточно хорошо, механизмы сборки ФЛ исследованы в меньшей степени [9][11][12]. При этом большая часть исследований проводилась на основной биологической модели — E. сoli, а полученные результаты интерполировались на все Гр^–-бактерии (у Гр⁺-МО синтез имеет некоторые отличия) [13].

У бактерий, как и у всех организмов, биосинтез ФЛ начинается с ацилирования глицерол-3-фосфата с образованием фосфатидной кислоты. Она является ключевым предшественником образования основных ФЛ у бактерий. В дальнейшем фосфатидная кислота превращается в цитидин-дифосфат-диацилглицерид (CDP-DAG) с участием фермента CDP-диглицерид-синтазы (CdsA). CDP-DAG является предшественником основного ион-биполярного фосфолипида — ФЭ и конечных анионных фосфолипидов — ФГ и КЛ. Дифосфатидилглицерин (КЛ) образуется в результате конденсации двух молекул ФГ [5][13][14]. Все реакции синтеза ФЛ происходят на цитоплазматической мембране, и все ключевые интермедиаты, такие как фосфатидная кислота и CDP-DAG, также связаны с мембраной [5][13][14][18].

Биосинтез ФЛ, имеющий важное значение не только для сохранения жизнеспособности бактерий, но и для поддержания их роста в период инфекции, в последние годы стал одним из перспективных направлений поиска новых антимикробных мишеней. Помимо ключевой структурной роли этих липидных доменов в клетке промежуточные метаболиты ФЛ могут выступать в качестве вторичных мессенджеров и выполнять важные регуляторные функции [8][21][22].

Двуслойная мембранная архитектоника не только обеспечивает механическую прочность и целостность бактериальных клеток, но и влияет на топологию мембранных белков, функция которых имеет выраженную ФЛ-зависимость [9][14]. Она опосредована, с одной стороны, связывающим действием ФЛ, играющих роль «гидрофобного клея» для белковых молекул (например, КЛ стабилизирует комплексы транслокационных белков SecYEG) [4][13][16], а с другой — наличием связанных ФЛ-компонентов в структуре многих мембранных белков [21][23].

Это связано не только с их особой ролью в белок-ФЛ-опосредовании ремоделирования клеточных мембран, но и с модуляцией функций мембранных белков, многие из которых имеют ФЛ в своей структуре [21][23]. Белок-ФЛ-связи обеспечиваются гидрофобными взаимодействиями (например, интегральная мембранно-натриевая антипортерная структура с молекулой ФЭ в составе) [14] или посредством зарядовых взаимодействий (например, мембранно-интегральный носитель митохондриального аденозинтрифосфата, имеющий в составе КЛ) [9][24].

Таким образом, за десятилетия изучения липидных доменов бактерий накопилось достаточно много информации о химических и физических свойствах, а также о структурном разнообразии клеточных ФЛ и механизмах, контролирующих динамическое постоянство состава клеточных мембран. Однако до последнего времени не было исследовано, каким образом эти свойства опосредуют биологические функции ФЛ. Кроме того, были неизвестны роль и значение каждого из них для физиологии, жизнеспособности или целостности бактериальной клетки. Эти исследования стали доступны после использования молекулярно-генетических подходов.

Молекулярно-генетические подходы, направленные на целевое модулирование биосинтеза фосфолипидов

Быстрое развитие молекулярной генетики с середины 1970-х гг. позволило разработать первые рекомбинантные штаммы E. coli, которая является наиболее распространенной модельной системой для изучения функции ФЛ. Трансформация спектра бактериальных фосфолипидов (ФЭ, ФГ, КЛ, фосфатидилсерина и фосфатидилхолина) достигалась путем создания нулевых мутантов соответствующих генов, кодирующих мембранные ферменты, катализирующие ключевые реакции биосинтеза ФЛ [20][23][25]. Целью этих исследований было решение вопроса о функциях или необходимости специфических ФЛ для сохранения жизнеспособности бактерий в неблагоприятных условиях среды обитания, в том числе в результате воздействия антибиотиков [20][22][24].

История изучения бактериального метаболизма ФЛ и роли отдельных липидных кластеров для жизнедеятельности клеток является удачным примером соединения энзимологии и генетики. Это сотрудничество наиболее плодотворно проявилось в конце ХХ в. в группах исследователей во главе с А. Kornberg и Е. Kennedy [20].

Систематическая генетическая трансформация спектров ФЛ бактериальных клеток путем нацеливания на гены, кодирующие ферменты биосинтеза ФЛ, позволила проверить их функцию in vivo и выявить новые роли в жизнеобеспечении бактерий на молекулярном уровне (таблица) [20][25][26].

Данные о функциях и участии ФЛ в жизнеобеспечении бактериальных клеток, полученные на основе молекулярногенетической трансформации генов, кодирующих биосинтез ФЛ
Information on the functions and participation of phospholipids in the life support of bacterial cells obtained on the basis of molecular genetic manipulation

Для исследования специфической реакции бактериальной клетки на стресс в условиях дефицита целевых ФЛ авторы применили анализ репортерных генов для дозозависимых характеристик, вестерн-блоты и измерения вторичных мессенджеров для выявления численности и активности ключевых регуляторов [20][24]. Полученные данные свидетельствуют о том, что ФЭ- и КЛ-дефицитные клетки активируют различные молекулярно-морфологические механизмы стрессового ответа [22][24][25].

Z.D. Dalebroux с коллегами, изучая реакцию на стресс E. coli в модельных условиях дефицита ФЭ, обнаружили значительные изменения в морфологии и структуре КС, сокращение длины цепи антигена О, снижение мембранного потенциала, метаболической активности и гиперспособности к формированию биопленки по сравнению с контрольным штаммом [7]. Установлено, что дефицит или удаление ФЭ вызывали плейотропное действие, выраженность которого зависела от экспрессии гена pssA, кодирующего синтез фосфатидилсеринсинтазы, катализирующей синтез этого ФЛ [7][20].

В последующих исследованиях установлено, что синтез КЛ у бактерий является сложным процессом, зависящим от трех изоформ КЛ-синтазы (ClsAВС), которые катализируют продукцию КЛ в стационарной фазе [11]. В условиях дефицита этого ФЛ у E. coli при реакции на стресс происходят морфофизиологические трансформации в клетке, однако у этих мутантов выявлена более длинная цепь антигена О, которая восстанавливалась после индукции гена clsA, кодирующего синтез КЛ-синтазы, а также (в отличие от дефицита ФЭ) снижение способности к формированию биопленки, устойчивости к воздействию перекиси водорода и щелочной рН, осмотическому стрессу и органическим растворителям [11][20]. Кроме того, дефицит КЛ приводил к нарушению организации и активности мембранных белков, участвующих в окислительном фосфорилировании у бактерий [12].

Появление новых сведений о специфических мембранных функциях ФЛ произошло благодаря формированию единого комплексного подхода к изучению их роли в физиологии бактерий [8]. Результаты использования молекулярно-генетических подходов и методов микробиологической визуализации, полученные в последние годы, позволили установить, что нарушение ФЛ-гомеостаза приводит к выраженным изменениям макромолекулярного состава бактериальных клеток, сопровождаемым эндогенным стрессом и выраженным плейотропным клеточным эффектом [20][26]. Кроме того, комплексное изучение ФЛ-зависимой бактериальной адаптации выявило важность липидного состава бактериальных мембран для поддержания формы и размера клеток, а также их связь с метаболизмом при экзогенном стрессе [8][20][27].

Эти ФЛ-зависимые эффекты включают не только изменения мембранных транспортно-синтетических путей, но и, как показало изучение генетически измененных штаммов, замедление скорости биосинтеза мембран, нарушение клеточной адгезии [20][26].

Например, экспериментальные исследования E. Mileykovskaya с коллегами на изолятах с нокаутированными генами Δ pssA и Δ clsA показали, что у бактериальных клеток, лишенных ФЭ или КЛ, происходило увеличение гетерогенности размеров и полиморфности в условиях сниженной доступности питательных веществ [24]. Кроме того, нарушение ФЛ-гомеостаза приводило к нарушению формирования биопленки, реализации множественных путей защитных стратегий против внешних стрессов окружающей среды, повышению чувствительности к антимикробным веществам [20][24].

В другом исследовании D.K. Giles с коллегами установили, что когда клетки Гр^–-возбудителя холеры Vibrio cholerae подвергались воздействию желчи, у них наблюдалось сопутствующее изменение уровней ФЭ (снижение) и КЛ (увеличение) с последующим ремоделированием клеточных мембран [26]. Аналогичные мембранные трансформации происходят и у других Гр^–-патогенов при взаимодействии с иммунной системой макроорганизма или при воздействии антимикробных веществ [20].

V.W. Rowlett с коллегами установили, что механизм, побуждающий к началу изменения ФЛ-гомеостаза у бактерий и последующей мембранной реструктуризации, связан с активацией двухкомпонентных систем PhoPQ и PmrAB, реагирующих на внешние стрессоры и запускающих экспрессию соответствующих генов [8]. В недавнем исследовании, проведенном авторами, было показано, что при нарушении синтеза мембранных ФЛ активация PhoPQ в стрессовых условиях не происходит, бактериальные клетки теряют способность к ремоделированию мембран и реализации многочисленных механизмов ответа на стресс [8].

Фосфолипидные домены клеточных мембран и классическая модель «жидкой мозаики»

В последние годы появилась новая фундаментальная концепция, уточняющая классическую молекулярную флюидно-мозаичную модель («жидкой мозаики») клеточных структур (Singer–Nicolson), которая была предложена около полувека назад [4]. Эта старая, но остающаяся в силе модель основана на постулате о диффузионной подвижности и равномерном распределении в однородной клеточной мембране двойного липидного слоя, являющегося «морем липидов» с плавающими в нем белками [2][4] (рисунок, а).

В начале XXI в. эта модель была расширена и дополнена рядом принципиальных положений. Установлено, что сложная архитектоника КС и мембран не является «морем липидов», а основана на специфической локализации высокоуровневых макромолекулярных доменов, обеспечивающих многие клеточные функции, имеющие ключевое значение для сохранения жизнеспособности бактерий [3][6][22] (рисунок, б).

Например, в экспериментальных исследованиях с применением флюоресцентных зондов были открыты области мембранных ФЛ-доменов, отличающихся по своему липидному составу (липидные домены) [6][20][25], и рафты (плоты) [28], различные по физическим характеристикам (отрицательной или положительной кривизне) [27] или электрическим потенциалом [26]. Эти исследования показали важнейшую роль ФЛ-доменов для клеток и поставили под сомнение флюидно-мозаичную модель Singer–Nicolson сначала для эукариотических [22][24], а позднее — для бактериальных клеток, где эти домены играют роль мишеней для специфической локализации белковых комплексов [11][15][29].

Современные исследования [15][18][22] с использованием масс-спектрометрии и тандемной масс-спектрометрии на моделях E. coli, Р. aeruginosa и B. subtilis показали, что ФЛ-состав бактериальных мембран может резко изменяться в процессе жизненного цикла бактерий. Как показали исследования, проведенные с помощью мембранных модельных систем и гидрофобного флюоресцентного красителя 10-N-ноналакридинового оранжевого, расположение в бактериальных мембранах КЛ-доменов неравномерно — преимущественно в полярных и перегородочных областях, что обеспечивает выполнение ими специфических функций [19][20][25].

При воздействии на бактерии аминогликозидов происходило перемещение и кластеризация КЛ-доменов без изменения текучести мембран. При этом реализовались функции, контролируемые КЛ: ингибирование дыхательной цепи и изменения формы бактерий (уменьшение длины и увеличение кривизны) [21][23][24]. Эти результаты представляют большой интерес для разработки новых перспективных антимикробных стратегий, нацеленных на ингибирование синтеза КЛ.

При исследовании доменов ФГ в основном использовались ФЛ-специфические катионные красители серии FM (FM4-64, FM1-43 и FM5-95), которые локализовались в спиральных липидных структурах клеточной мембраны в клетках B. subtilis, где индуцировалась экспрессия гена pgsA [6][11][20]. Выявлено, что преимущественная локализация ФГ в спиральных структурах B. subtilis сопровождалась увеличением концентрации в этих паттернах и ключевых белков клеточного деления FtsA и FtsZ [6].

Эти открытия побудили исследовать локализацию ФЭ с циклическим пептидным зондом Ro09- 0198, который специфически связывается с этими ФЛ [1][8][9]. Обработка биотинилированным Ro09- 0198 с последующим конъюгированным с тетраметил-родамином стрептавидином показала, что ФЭ-домены локализуются в перегородочных мембранах вегетативных клеток E. coli, а также в мембранах полярной перегородки и оболочечных мембранах спорулирующих клеток B. subtilis. В этих же клеточных паттернах локализовались и большинство фосфатидилсеринсинтаз, катализирующих синтез данных ФЛ [28][30].

Важной особенностью современной концепции строения клеточной мембраны стало открытие липидных рафтов (плотов) — микродоменов — локализации вокруг определенных сигнальных белков определенных видов липидов. Эти кластеры липидного бислоя, вкрапленные на поверхности ФЛ, были в начале XXI в. обнаружены в эукариотических клетках (что было расценено как эволюция клеточной сложности), где определены их сигнальные функции. В последующие годы эквивалентные микродомены выявлены и в бактериальных клетках [25][27].

Используя метод жидкостной хроматографии в сочетании с масс-спектрометрическим анализом, исследователи обнаружили у B. subtilis функциональную скваленсинтазу YisP, кодируемую геном yisp. Дальнейшие исследования показали, что функциональные липидные рафты в бактериальных мембранах, как и в эукариотических, координируют клеточные сигнальные пути секреции белков и их транспорта, обеспечивая адаптационные реакции и жизнеспособность МО [25][29]. Кроме того, обнаружено, что некоторые патогенные бактерии выработали ряд механизмов использования липидных рафтов для проникновения в клетки макроорганизмов и индукции инфекционных заболеваний [27][28].

Открытие рафтов в составе мембран позволило по-новому взглянуть на известную проблему современной мембранологии — зависимость функционирования мембранных белков от липидного состава мембран, сбалансированного таким образом, чтобы создать необходимые условия для корректной и эффективной работы мембранных белков. Высокое содержание сигнальных белков в рафтовой зоне свидетельствует об их участии в регуляции мембранных процессов [27].

Таким образом, благодаря современным аналитическим технологиям было установлено, что многие макромолекулы в бактериальных клетках имеют специфическую локализацию. В частности, наличие определенных мембранных ФЛ-доменов является важным дополнением существующей классической модели «жидкой мозаики». Изучение значения этих кластеров для жизнеспособности бактериальных клеток еще не закончено, но уже установлено, что эти домены и рафты играют ведущую роль в обеспечении важнейших клеточных процессов, включая деление, передачу сигналов, споруляцию, включение адаптивных реакций на внешние стрессоры и др.

Фосфолипидные домены и современные антимикробные стратегии

Бактериальные мембраны представляют собой основной барьер, защищающий внутриклеточные структуры от антимикробных агентов, и поэтому являются главными мишенями в механизмах токсического действия многих антибиотиков [1][2][8]. Их воздействие направлено на повреждение или разрушение бактериальных мембран, что является следствием нарушения организации липидного бислоя [28][30].

Однако в последние десятилетия увеличивающаяся антибиотикорезистентность патогенных МО все чаще снижает эффективность проводимого этиологического лечения бактериальных инфекций и стимулирует разработку альтернативных антибактериальных технологий [23].

Недавно была предложена новая антимикробная стратегия, связанная с использованием антимикробных поликатионных агентов, специфический механизм действия которых направлен на разделение анионных липидных кластеров. Это приводит к образованию в мембране сквозных дефектов (пор) в результате замедления диффузных процессов и фазового перехода в области ФЛ-доменов и липидных рафтов, а также их последующей сегрегации [28][29].

Указанные трансформации вызывают, с одной стороны, повышение проницаемости мембран для антимикробных агентов и дестабилизациию структуры бислоя, а с другой стороны, разрушение липидных макромолекул, что снижает жизнеспособность бактерий [28]. В качестве перспективных поликатионных агентов в последние годы изучается использование некоторых антимикробных пептидов [29].

Заключение

Обобщая полученные данные, можно сделать вывод, что ФЛ-гомеостаз имеет ключевое значение для жизнеобеспечения сложной системы адаптации МО, управления механизмами ремоделирования клеточных мембран. В последние десятилетия одним из главных достижений в концепции модели биологических мембран на основе «жидкой мозаики» стало понимание их доменной структуры. В свете новой концепции все большее внимание уделяется изучению ФЛ-кластеров бактериальных мембран, что имеет фундаментальное и практическое значение.

Дальнейшие исследования механизмов обнаружения и интегрирования сигналов из окружающей среды определяются важностью эффективного функционирования ФЛ-доменов, и раскроют патогенетический механизм многих заболеваний: атеросклероза, рака, диабета, болезни Альцгеймера и др.

Новые представления о непосредственном и активном участии мембранных ФЛ в реализации защитных стратегий бактериальной клетки имеют важное значение для последующей разработки новых мишеней — ФЛ-доменов — для антимикробной терапии в условиях угрожающего роста резистентности МО к традиционным антибиотикам. Современные инновационные стратегии нацелены на анионные ФЛ-домены с помощью некоторых катионных антимикробных пептидов, которые нарушают их стабильность и снижают жизнеспособность бактерий.

1. Sohlenkamp C., Geiger O. Bacterial membrane lipids: diversity in structures and pathways. FEMS Microbiol. Rev. 2016; 40(1): 133–59. https://doi.org/10.1093/femsre/fuv008

2. Dörr T., Moynihan P.J., Mayer C. Editorial: bacterial cell wall structure and dynamics. Front. Microbiol. 2019; 10: 2051. https://doi.org/10.3389/fmicb.2019.02051

3. Abellón-Ruiz J., Kaptan S.S., Baslé A., Claudi B., Bumann D., Kleinekathöfer U., et al. Structural basis for maintenance of bacterial outer membrane lipid asymmetry. Nat. Microbiol. 2017; 2(12): 1616–23. https://doi.org/10.1038/s41564-017-0046-x

4. Nicolson G.L. The Fluid-Mosaic Model of Membrane Structure: still relevant to understanding the structure, function and dynamics of biological membranes after more than 40 years. Biochim. Biophys. Acta. 2014; 1838(6): 1451–66. https://doi.org/10.1016/j.bbamem.2013.10.019

5. Slavetinsky C., Kuhn S., Peschel A. Bacterial aminoacyl phospholipids – biosynthesis and role in basic cellular processes and pathogenicity. Biochim. Biophys. Acta Mol. Cell Biol. Lipids. 2017; 1862(11): 1310–8. https://doi.org/10.1016/j.bbalip.2016.11.013

6. Barák I., Muchová K. The role of lipid domains in bacterial cell processes. Int. J. Mol. Sci. 2013; 14(2): 4050–65. https://doi.org/10.3390/ijms14024050

7. Dalebroux Z.D. Cues from the membrane: bacterial glycerophospholipids. J. Bacteriol. 2017; 199(13): e00136-17. https://doi.org/10.1128/JB.00136-17

8. Rowlett V.W., Mallampalli V.K.P.S., Karlstaedt A., Dowhan W., Taegtmeyer H., Margolin W., et al. Impact of membrane phospholipid alterations in Escherichia coli on cellular function and bacterial stress adaptation. J. Bacteriol. 2017; 199(13): e00849-16. https://doi.org/10.1128/JB.00849-16

9. Vitrac H., Mallampalli V.K.P.S., Dowhan W. Importance of phosphorylation/dephosphorylation cycles on lipid-dependent modulation of membrane protein topology by posttranslational phosphorylation. J. Biol. Chem. 2019; 294(49): 18853–62. https://doi.org/10.1074/jbc.RA119.010785

10. Bishop R.E. Phospholipid middle management. Nat. Microbiol. 2019; 4(10): 1608–9. https://doi.org/10.1038/s41564-019-0570-y

11. Sastre D.E., Basso LG.M., Trastoy B., Cifuente J.O., Contreras X., Gueiros-Filho F., et al. Membrane fluidity adjusts the insertion of the transacylase PlsX to regulate phospholipid biosynthesis in Gram-positive bacteria. J. Biol. Chem. 2020; 295(7): 2136–47. https://doi.org/10.1074/jbc.RA119.011122

12. Exterkate M., Caforio A., Stuart M.C.A., Driessen A.J.M. Growing membranes in vitro by continuous phospholipid biosynthesis from free fatty acids. ACS Synth. Biol. 2018; 7(1): 153–65. https://doi.org/10.1021/acssynbio.7b00265

13. Tang Y., Xia H., Li D. Membrane phospholipid biosynthesis in bacteria. In: Cao Y., eds. Advances in Membrane Proteins. Singapore: Springer; 2018: 77–119. https://doi.org/10.1007/978-981-13-0532-0_4

14. Danne L., Aktas M., Unger A., Linke W.A., Erdmann R., Narberhaus F. Membrane remodeling by a bacterial phospholipid-methylating enzyme. mBio. 2017; 8(1): e02082-16. https://doi.org/10.1128/mBio.02082-16

15. Parsons J.B., Rock C.O. Bacterial lipids: metabolism and membrane homeostasis. Prog. Lipid Res. 2013; 52(3): 249–76. https://doi.org/10.1016/j.plipres.2013.02.002

16. Shrivastava R., Jiang X., Chng S.S. Outer membrane lipid homeostasis via retrograde phospholipid transport in Escherichia coli. Mol. Microbiol. 2017; 106(3): 395–408. https://doi.org/10.1111/mmi.13772

17. Coleman G.A., Pancost R.D., Williams T.A. Investigating the origins of membrane phospholipid biosynthesis genes using outgroup-free rooting. Genome Biol. Evol. 2019; 11(3): 883–98. https://doi.org/10.1093/gbe/evz034

18. Tan Z., Khakbaz P., Chen Y., Lombardo J., Yoon J.M., Shanks J.V., et al. Engineering Escherichia coli membrane phospholipid head distribution improves tolerance and production of biorenewables. Metab. Eng. 2017; 44: 1–12. https://doi.org/10.1016/j.ymben.2017

19. Dowhan W. Understanding phospholipid function: why are there so many lipids? J. Biol. Chem. 2017; 292(26): 10755–66. https://doi.org/10.1074/jbc.X117.794891

20. Robertson R.M., Yao J., Gajewski S., Kumar G., Martin E.W., Rock C.O., et al. A two-helix motif positions the active site of lysophosphatidic acid acyltransferase for catalysis within the membrane bilayer. Nat. Struct. Mol. Biol. 2017; 24(8): 666–71. https://doi.org/10.1038/nsmb.3436

21. Lin T.Y., Gross W.S., Auer G.K., Weibel D.B. Cardiolipin alters Rhodobacter sphaeroides cell shape by affecting peptidoglycan precursor biosynthesis. mBio. 2019; 10(1): e02401-18. https://doi.org/10.1128/mBio.02401-18

22. Tan B.K., Bogdanov M., Zhao J., Dowhan W., Raetz C.R.H., Guan Z. Discovery of a novel cardiolipin synthase in Escherichia coli utilizing phosphatidylethanolamine and phosphatidylglycerol as substrates. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2012; 109(41): 16504–9. https://doi.org/10.1073/pnas.1212797109

23. El Khoury M., Swain J., Sautrey G., Zimmermann L., Van Der Smissen P., Décout J.L., et al. Targeting bacterial cardiolipin enriched microdomains: an antimicrobial strategy used by amphiphilic aminoglycoside antibiotics. Sci. Rep. 2017; 7(1): 10697. https://doi.org/10.1038/s41598-017-10543-3

24. Mileykovskaya E., Ryan A.C., Mo X., Lin C.C., Khalaf K.I., Dowhan W., et al. Phosphatidic acid and N-acylphosphatidylethanolamine form membrane domains in Escherichia coli mutant lacking cardiolipin and phosphatidylglycerol. J. Biol. Chem. 2009; 284(5): 2990–3000. https://doi.org/10.1074/jbc.M805189200

25. Pogmore A.R., Seistrup K.H., Strahl H. The Gram-positive model organism Bacillus subtilis does not form microscopically detectable cardiolipin-specific lipid domains. Microbiology. 2018; 164(4): 475–82. https://doi.org/10.1099/mic.0.000639

26. Giles D.K., Hankins J.V., Guan Z., Trent M.S. Remodelling of the Vibrio cholerae membrane by incorporation of exogenous fatty acids from host and aquatic environments. Mol. Microbiol. 2011; 79(3): 716–28. https://doi.org/10.1111/j.1365-2958.2010.07476.x

27. Bramkamp M., Lopez D. Exploring the existence of lipid rafts in bacteria. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2015; 79(1): 81–100. https://doi.org/10.1128/MMBR.00036-14

28. Epand R.M., Epand R.F. Lipid domains in bacterial membranes and the action of antimicrobial agents. Biochim. Biophys. Acta. 2009; 1788(1): 289–94. https://doi.org/10.1016/j.bbamem.2008.08.023

29. Matsuzaki K., ed. Antimicrobial Peptides: Basics for Clinical Application. Kyoto: Springer; 2019.

30. Ursell T.S., Klug W.S., Phillips R. Morphology and interaction between lipid domains. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2009; 106(32): 13301–6. https://doi.org/10.1073/pnas.0903825106

Липиды. Функции липидов. Свойства липидов

Одна из важнейших функций липидов — энергетическая. В случае полного расщепления 1 г жиров выделяется 38,9 кДж энергии — вдвое больше, чем за полного расщепления аналогичного количества углеводов или белков.

 

 

Не менее важна строительная, или структурная, функция. Так, фосфолипиды является важной составляющей клеточных мембран (рис. 7.3, 7.4), жиры входят в состав защитной миелиновой оболочки нервных волокон и т.п..

 

Резервная функция заключается в том, что липиды содержатся в цитоплазме клеток в виде включений (например, клетки жировой ткани, семена подсолнечника и т.д.). Запасы жиров организмы используют как резервные питательные вещества и как источник метаболической воды: при окислении 1 г жиров образуется около 1,1 г воды. Жировые включения повышают плавучесть мелких одноклеточных организмов (например, радиолярий, обитающих в толще воды).

 

Благодаря запасам жира некоторые животные течение определенного времени могут существовать без поступления воды извне. Например, верблюды в пустыне выдерживают без воды до 16 суток; медведи, сурки и другие животные во время спячки не потребляют воды больше двух месяцев.

 

Запасы жира в организме могут выполнять и защитную функцию. В частности, они защищают внутренние органы от механических повреждений. Например, почки человека и млекопитающих покрыты упругим жировым слоем. Накапливаясь в подкожной жировой клетчатке животных — жителей территорий с прохладным климатом (китов, тюленей, пингвинов и др.)., Жиры защищают организм от воздействия резких изменений температуры (теплоизоляционная функция). Так, у синего кита слой жира в подкожной клетчатке может превышать 50 см. Эта функция жиров определяется их низкой теплопроводностью. Ранее мы упоминали о защитных свойствах восков, связанные с их гидрофобностью.

 

Важна и регуляторная функция липидов. Вы помните, что липидную природу имеют некоторые биологически активные вещества: стероидные гормоны, витамины группы D. Они участвуют в регуляции жизненных функций.

Биологическая роль липидов (триглицериды, фосфолипиды, стероиды). Их строение и функции.

Липиды включают разнообразную группу соединений, которые в основном неполярны по своей природе.

Молекула жира состоит из двух основных компонентов — глицерина и жирных кислот.

Глицерин — это трехуглеродный спирт, который имеет гидроксильные группы, присоединенные к каждому углероду.

Жирные кислоты — длинные углеводородные цепи, которые содержат карбоксильную группу на одном из концов. Количество атомов углерода в жирной кислоте может составлять от 4 до 36. Наиболее распространенными жирными кислотами являются те, которые содержат 12-18 атомов углерода.

В молекуле жира жирные кислоты присоединены к каждому из трех атомов углерода глицериновой молекулы сложноэфирной связью через атом кислорода.

Во время образования сложноэфирной связи высвобождаются три молекулы воды.

Три жирных кислоты в триацилглицерине могут быть как одинаковыми, так и разными. Из-за их химической структуры жиры также могут называться триацилглицеринами или триглицеридами. Некоторые жирные кислоты имеют общие названия, которые указывают на их происхождение.

Жирные кислоты могут быть насыщенными или ненасыщенными.

Ненасыщенные жирные кислоты имеют одну или несколько двойных связей.

Цис и транс приставка в названии жиров указывает на конфигурацию молекулы вокруг двойной связи.

Если водород присутствует в одной и той же плоскости, он называется цис-жиром, если атомы водорода находятся в двух разных плоскостях, это называется транс-жиром.

Омега-жирные кислоты

Незаменимые жирные кислоты — это необходимые жирные кислоты, которые не синтезируются организмом человека и, следовательно, они должны поступать с пищей.

Омега-3 жирные кислоты относятся к этой категории и являются одним из двух незаменимых жирных кислот (другая незаменимая жирная кислота — Омега-6).

Основные пути синтеза жирных кислот

Самый удаленный от карбоксильной группы углерод, обозначается как омега (ω) -углерод.

Если двойная связь находится между третьим и четвертым атомом углерода с этого конца, она называется жирная кислота омега-3.

Омега-3 жирные кислоты включают в себя альфа-линолевую кислоту (ALA), эйкозапентаеновую кислоту (EPA) и докозагексаеновую кислоту (DHA), все они являются полиненасыщенными. Лосось, форель и тунец являются хорошим источником омега-3 жирных кислот.

Исследования показывают, что омега-3 жирные кислоты уменьшают риск внезапной смерти от сердечных приступов, участвуют в снижении уровня триглицеридов в крови, снижении артериального давления и способствуют предотвращению тромбоза, уменьшая свертываемость крови. Они также уменьшают воспаление и , как показано на животных, могут помочь снизить риск развития некоторых видов рака.

Фосфолипиды являются основными компонентами плазматической мембраны.

Подобно жирам они состоят из цепей жирных кислот, прикрепленных к глицерину или сфингозиновому скелету.

Однако вместо трех жирных кислот, как в случае триглицеридов, имеются две жирные кислоты, образующие диацилглицерин, а третий углерод глицериновой основы занят модифицированной фосфатной группой.

Одна фосфатная группа, присоединенная к диаглицеролу — диацилглицерол-3-фосфат, предшественник фосфолипидов.

Фосфатидилхолин и фосфатидилсерин являются двумя важными фосфолипидами, которые находятся в плазматической мембране.

В отличие от фосфолипидов и жиров, стероиды имеют конденсированную кольцевую структуру.

Хотя они не похожи на другие липиды, они отнесены к той же группе, потому что они также являются гидрофобными и нерастворимыми в воде.

У всех стероидов есть четыре связанных углеродных кольца, и некоторые из них, такие как холестерин, имеют короткий хвост.

Многие стероиды также имеют функциональную группу -ОН, что дает возможность классифицировать их как спирты (стеролы).

Холестерин является наиболее распространенным стероидом.

Холестерин главным образом синтезируется в печени и является предшественником многих стероидных гормонов, таких как тестостерон и эстрадиол, которые секретируются гонадами и эндокринными железами.

Он также является предшественником витамина Д.

Холестерин также является предшественником солей желчных кислот, которые помогают в эмульгировании жиров и их последующем всасывании клетками.

Хотя о холестерине часто говорят в отрицательных терминах, он необходим для правильного функционирования организма. Он является компонентом плазматической мембраны животных клеток и находится внутри фосфолипидного бислоя.

Будучи самой внешней структурой в клетках животных, плазматическая мембрана отвечает за перенос питательных веществ и клеточного узнавания и участвует в межклеточной коммуникации.

Строение липидов

 

Статьи в категории

6.2: Что такое липиды? — Медицина LibreTexts

Навыки для развития

• Объясните роль липидов в общем состоянии здоровья.

Липиды — это важные жиры, которые выполняют различные функции в организме человека. Распространенное заблуждение состоит в том, что жир просто полнеет. Однако, вероятно, именно из-за жира мы все здесь. На протяжении всей истории было много случаев, когда еды не хватало. Наша способность накапливать избыточную калорийную энергию в виде жира для использования в будущем позволила нам продолжать жить как биологический вид во время голода.Итак, нормальные жировые запасы — это сигнал о том, что обменные процессы идут эффективно и человек здоров.

Липиды — это семейство органических соединений, которые в основном нерастворимы в воде. Липиды, состоящие из жиров и масел, представляют собой молекулы, которые выделяют высокую энергию и имеют химический состав в основном из углерода, водорода и кислорода. Липиды выполняют три основные биологические функции в организме: они служат структурными компонентами клеточных мембран, действуют как хранилища энергии и действуют как важные сигнальные молекулы.

Три основных типа липидов — это триацилглицерины (также называемые триглицеридами), фосфолипиды и стерины. Триацилглицерины (также известные как триглицериды) составляют более 95 процентов липидов в рационе и обычно содержатся в жареной пище, растительном масле, сливочном масле, цельном молоке, сыре, сливочном сыре и некоторых видах мяса. Натуральные триацилглицерины содержатся во многих продуктах питания, включая авокадо, оливки, кукурузу и орехи. Мы обычно называем содержащиеся в пище триацилглицерины «жирами» и «маслами».«Жиры — это липиды, твердые при комнатной температуре, а масла — жидкие. Как и большинство жиров, триацилглицерины не растворяются в воде. Термины «жиры», «масла» и «триацилглицерины» носят произвольный характер и могут использоваться как взаимозаменяемые. В этой главе, когда мы используем слово жир, мы имеем в виду триацилглицерины.

Фосфолипиды составляют лишь около 2 процентов пищевых липидов. Они водорастворимы и содержатся как в растениях, так и в животных. Фосфолипиды имеют решающее значение для создания защитного барьера или мембраны вокруг клеток вашего тела.Фактически, фосфолипиды синтезируются в организме с образованием мембран клеток и органелл. В крови и биологических жидкостях фосфолипиды образуют структуры, в которых жир заключен и транспортируется по кровотоку.

Рисунок 4.2.1: Типы липидов

Стерины — наименее распространенный тип липидов. Холестерин, пожалуй, самый известный стерол. Хотя холестерин имеет печально известную репутацию, организм получает лишь небольшое количество холестерина с пищей — организм производит большую часть этого холестерина.Холестерин является важным компонентом клеточной мембраны и необходим для синтеза половых гормонов, витамина D и солей желчных кислот.

Позже в этой главе мы рассмотрим каждый из этих липидов более подробно и узнаем, как функционируют их различные структуры, поддерживая работу вашего тела.

Функции липидов в организме: запасание энергии

Избыточная энергия пищи, которую мы едим, переваривается и включается в жировую ткань или жировую ткань. Большая часть энергии, необходимой человеческому организму, обеспечивается углеводами и липидами.Как обсуждалось в главе 3 «Углеводы», глюкоза хранится в организме в виде гликогена. В то время как гликоген является готовым источником энергии, липиды в первую очередь служат в качестве энергетического резерва. Как вы помните, гликоген довольно объемный и содержит много воды, поэтому организм не может хранить слишком много воды надолго. В качестве альтернативы жиры плотно упакованы без воды и хранят гораздо большее количество энергии в ограниченном пространстве. Грамм жира плотно сконцентрирован с энергией — он содержит более чем в два раза больше энергии, чем грамм углеводов.Энергия необходима для того, чтобы приводить в действие мышцы для всей физической работы и игры, в которой участвует средний человек или ребенок. Например, накопленная в мышцах энергия толкает спортсмена по дорожке, подстегивает ноги танцора, чтобы продемонстрировать последние модные шаги, и удерживает все движущиеся части тела работают без сбоев.

В отличие от других клеток организма, которые могут накапливать жир в ограниченных количествах, жировые клетки специализируются на хранении жира и могут увеличиваться в размерах почти до бесконечности. Избыток жировой ткани может вызвать чрезмерную нагрузку на организм и нанести вред вашему здоровью.Серьезным воздействием избыточного жира является накопление слишком большого количества холестерина в стенке артерий, что может утолщать стенки артерий и приводить к сердечно-сосудистым заболеваниям. Таким образом, хотя некоторые жировые отложения имеют решающее значение для нашего выживания и хорошего здоровья, в больших количествах они могут быть препятствием для поддержания хорошего здоровья.

Функции липидов в организме: регулирование и сигнализация

Триацилглицерины контролируют внутренний климат тела, поддерживая постоянную температуру. Те, у кого недостаточно жира в теле, как правило, быстрее простужаются, часто утомляются и имеют пролежни на коже из-за дефицита жирных кислот.Триацилглицерины также помогают организму вырабатывать и регулировать гормоны. Например, жировая ткань выделяет гормон лептин, регулирующий аппетит. В репродуктивной системе жирные кислоты необходимы для правильного репродуктивного здоровья; женщины, которым не хватает необходимого количества, могут прекратить менструацию и стать бесплодными. Незаменимые жирные кислоты омега-3 и омега-6 помогают регулировать холестерин и свертываемость крови, а также контролировать воспаление в суставах, тканях и кровотоке. Жиры также играют важную функциональную роль в поддержании передачи нервных импульсов, хранении памяти и структуре тканей.В частности, в мозге липиды определяют активность мозга по структуре и функциям. Они помогают формировать мембраны нервных клеток, изолируют нейроны и способствуют передаче электрических импульсов по всему мозгу.

Рисунок 4.2.2: Липиды служат сигнальными молекулами; они являются катализаторами активности электрических импульсов в головном мозге. © Thinkstock

Функции липидов в организме: изоляция и защита

Знаете ли вы, что до 30 процентов веса тела состоит из жировой ткани? Некоторые из них состоят из висцерального жира или жировой ткани, окружающей нежные органы.Жизненно важные органы, такие как сердце, почки и печень, защищены висцеральным жиром. Состав мозга на 60% состоит из жира, что демонстрирует важную структурную роль, которую жир выполняет в организме. Возможно, вы больше всего знакомы с подкожным жиром или подкожным жиром. Этот покрывающий слой ткани изолирует тело от экстремальных температур и помогает контролировать внутренний микроклимат. Он накрывает наши руки и ягодицы и предотвращает трение, так как эти области часто соприкасаются с твердыми поверхностями.Это также дает телу дополнительную подкладку, необходимую при занятиях физически сложными видами деятельности, такими как катание на коньках или роликах, верховая езда или сноуборд.

Функции липидов в организме: помощь пищеварению и повышение биодоступности

Диетические жиры, содержащиеся в продуктах, которые мы едим, расщепляются в нашей пищеварительной системе и начинают транспортировку ценных питательных микроэлементов. Благодаря переносу жирорастворимых питательных веществ через процесс пищеварения кишечное всасывание улучшается.Это улучшенное всасывание также известно как повышенная биодоступность. Жирорастворимые питательные вещества особенно важны для хорошего здоровья и обладают множеством функций. Витамины A, D, E и K — жирорастворимые витамины — в основном содержатся в пищевых продуктах, содержащих жиры. Некоторые жирорастворимые витамины (например, витамин А) также содержатся в естественно обезжиренных продуктах, таких как зеленые листовые овощи, морковь и брокколи. Эти витамины лучше всего усваиваются в сочетании с жирными продуктами. Жиры также увеличивают биодоступность соединений, известных как фитохимические вещества, которые являются компонентами растений, такими как ликопин (содержится в томатах) и бета-каротин (содержится в моркови).Считается, что фитохимические вещества способствуют здоровью и благополучию. В результате, употребление в пищу помидоров с оливковым маслом или заправкой для салатов облегчит всасывание ликопина. Другие важные питательные вещества, такие как незаменимые жирные кислоты, являются составными частями самих жиров и служат строительными блоками клетки.

Рисунок 4.2.3: Пищевые источники жирорастворимых витаминов

Обратите внимание, что удаление липидных элементов из пищи также снижает содержание в ней жирорастворимых витаминов.При переработке таких продуктов, как зерно и молочные продукты, эти важные питательные вещества теряются. Производители заменяют эти питательные вещества с помощью процесса, называемого обогащением.

Инструменты для перемен

Помните, что жирорастворимым питательным веществам для эффективного усвоения необходим жир. Для следующего перекуса поищите продукты, содержащие витамины A, D, E и K. Есть ли в этих продуктах жиры, которые помогут вам их усвоить? Если нет, подумайте о том, как добавить немного полезных жиров, чтобы улучшить их усвоение.

Роль липидов в продуктах питания: источник высокой энергии

Продукты, богатые жирами, от природы имеют высокую калорийность.Продукты с высоким содержанием жира содержат больше калорий, чем продукты с высоким содержанием белка или углеводов. В результате продукты с высоким содержанием жиров являются удобным источником энергии. Например, 1 грамм жира или масла обеспечивает 9 килокалорий энергии по сравнению с 4 килокалориями в 1 грамме углеводов или белков. В зависимости от уровня физической активности и потребностей в питании потребности в жирах сильно различаются от человека к человеку. Когда потребность в энергии высока, организм приветствует высокую калорийность жиров.Например, младенцы и растущие дети нуждаются в достаточном количестве жира для поддержания нормального роста и развития. Если младенцу или ребенку давать диету с низким содержанием жиров в течение длительного периода, рост и развитие не будут нормально развиваться. Другие люди с высокими энергетическими потребностями — это спортсмены, люди, выполняющие тяжелую физическую работу, и те, кто выздоравливает после болезни.

Рисунок 4.2.4: Спортсмены имеют высокие потребности в энергии. © Thinkstock

Когда организм использует все свои калории из углеводов (это может произойти всего после двадцати минут упражнений), он начинает потребление жира.Профессиональный пловец должен потреблять большое количество пищевой энергии, чтобы соответствовать требованиям плавания на длинные дистанции, поэтому есть богатые жирами продукты. Напротив, если человек, ведущий малоподвижный образ жизни, ест такую ​​же жирную пищу, он будет потреблять больше жировых калорий, чем требуется их организму, всего за несколько укусов. Соблюдайте осторожность — потребление калорий сверх энергетической потребности является фактором ожирения.

Роль липидов в пище: запах и вкус

Жир содержит растворенные соединения, которые придают аппетитный аромат и вкус и улучшают вкусовые качества пищи.Жир также придает еде текстуру. Выпечка получается мягкой и влажной. При жарке продукты сохраняют вкус и сокращают время приготовления. Сколько времени вам нужно, чтобы вспомнить запах вашего любимого блюда? Какой была бы еда без этого пикантного аромата, который доставил бы вам удовольствие и повысил вашу готовность к еде?

Жир играет еще одну важную роль в питании. Жир способствует насыщению или ощущению сытости. Когда жирная пища проглатывается, организм реагирует, позволяя процессам, контролирующим пищеварение, замедлять движение пищи по пищеварительному тракту, тем самым способствуя общему ощущению сытости.Часто, прежде чем наступает чувство сытости, люди злоупотребляют жирной пищей, находя восхитительный вкус непреодолимым. Действительно, именно то, что делает жирную пищу привлекательной, также делает ее препятствием для поддержания здорового питания.

Инструменты для перемен

Хотя жиры придают нашим продуктам восхитительный запах, вкус и текстуру, они также содержат большое количество калорий. Чтобы позволить вашему телу ощутить эффект сытости от жира, прежде чем вы переедете, попробуйте смаковать жирную пищу.Медленное питание позволит вам полностью насладиться ощущением и насытиться меньшей порцией. Не забывайте не торопиться. Пейте воду между укусами или ешьте нежирную пищу до и после более жирной. Продукты с низким содержанием жира обеспечат объем, но с меньшим количеством калорий.

Основные выводы

• Липиды включают триацилглицерины, фосфолипиды и стерины.
• Триацилглицерины, наиболее распространенный липид, составляют большую часть жировых отложений и описываются в пищевых продуктах как жиры и масла.
• Избыточная энергия пищи хранится в организме в виде жировой ткани.
• Жиры имеют решающее значение для поддержания температуры тела, смягчения жизненно важных органов, регулирования гормонов, передачи нервных импульсов и сохранения памяти.
• Липиды переносят жирорастворимые питательные вещества и фитохимические вещества и способствуют биодоступности этих соединений.
• Жир — удобный источник энергии для людей с высокими энергетическими потребностями.
• Жир обеспечивает вдвое больше энергии на грамм, чем белок или углеводы, усиливает запах и вкус пищи и способствует насыщению.

Обсуждение стартеров

• Обсудите роль липидов в нашем рационе и их важнейшие функции в организме.
• Объясните важность жиров для биодоступности других питательных веществ.
• Обсудите роль жиров как источника энергии для организма.

Типы, функции, преимущества и риски

Липид — это органическая молекула, которая может растворяться только в неполярных растворителях и не растворяется в воде.Липиды включают гормоны, жиры и масла и иногда относятся к жирным кислотам или производным жирных кислот. Липиды играют ключевую роль в функционировании организма как при здоровье, так и при болезнях. Измерение липидов в крови помогает определить риски для здоровья.

Джессика Олах / Verywell

Типы

Три основных типа липидов — это фосфолипиды, стерины и триглицериды (также известные как триацилглицерины). Липиды также подразделяются на восемь категорий: жирные кислоты, глицеролипиды, глицерофосфолипиды, поликетиды, пренолы, сахаролипиды, сфинголипиды и стерины.

Фосфолипиды

Фосфолипиды являются основными компонентами клеток животных и человека, особенно самого внешнего слоя этих клеток. Они помогают поддерживать целостность клетки.

Фосфолипиды имеют гидрофильную (водолюбивую, притягиваемую молекулами воды) часть, которая содержит фосфатную группу, и гидрофобную (водобоязненную, отталкиваемую молекулами воды) часть, состоящую из производных жирных кислот. Их скрепляет спирт.

Стерины

Стерины — это стероиды, химическая структура которых сильно отличается от фосфолипидов и триглицеридов.Стерин имеет гидроксильную группу на А-кольце в 3-м положении. Это то, что отличает его от других стероидов, которые обычно имеют структуру из четырех слитых колец.

Холестерин — это основной стероид в организме человека. Когда холестерин синтезируется в печени, он выполняет многие важные функции, включая выработку гормонов, витамина D и солей желчных кислот (соединений, которые помогают эмульгировать жиры для усвоения клетками).

Триглицериды

Знакомые вам жиры и масла в продуктах питания — это триглицериды.Триглицерид (триацилглицерин) представляет собой сложный эфир, состоящий из трех жирных кислот, связанных с глицерином. Жирные кислоты имеют разную длину цепей углеводородов, от четырех до 36.

Триглицериды могут быть насыщенными или ненасыщенными, что означает наличие у них двойных связей между атомами углерода (ненасыщенные) или нет (насыщенные). Это имеет множество эффектов, включая то, являются ли они жидкими или твердыми при комнатной температуре.

Разница между жиром и маслом заключается в том, что масла представляют собой ненасыщенные жиры, которые существуют в жидкой форме при комнатной температуре.Большинство, но не все ненасыщенные жиры соответствуют этим критериям и относятся к категории масел, включая масло канолы, кукурузное масло и оливковое масло.

Омега-жирные кислоты необходимы для человеческого организма и должны поступать с пищей, например, из некоторых жирных рыб, включая тунец и лосось, а также из некоторых орехов, семян и листовых овощей. Эти жиры снижают воспаление, кровяное давление и уровень триглицеридов. Они снижают риск внезапной смерти от сердечного приступа и предотвращают тромбоз, образование тромбов.

Трансжиры — это жиры, которые были искусственно гидрогенизированы для достижения консистенции, необходимой при производстве обработанных пищевых продуктов. Употребление продуктов, содержащих трансжиры, может привести к высокому уровню липопротеинов низкой плотности (ЛПНП), называемых «плохим холестерином».

Функции и преимущества

Липиды содержатся в различных продуктах и ​​играют важную роль в вашем рационе. Они синтезируются или хранятся, чтобы поддерживать клетки и помогать в важнейших процессах. Липиды также имеют множество наружных применений.

Структура ячейки

Глицерофосфолипиды существуют по всему телу как основной компонент мембран, окружающих каждую клетку. Они поддерживают целостность клеток и находятся в клеточных мембранах как растений, так и животных.

Нервная система

Липиды являются неотъемлемой частью нервной системы миелиновых оболочек. Миелиновые оболочки — это рукава из жировой ткани, которые защищают нервные клетки и увеличивают проводимость их импульсов.

Биосинтез и усвоение витаминов

Биосинтез, еще одна ключевая функция организма, обеспечивается липидами. Липиды производят жирорастворимые витамины A, D, E и K:

• Витамин А жизненно важен для вашей иммунной системы и зрения, а также для воспроизводства.
• Витамин D способствует укреплению иммунитета и прочности костей.
• Витамин Е укрепляет иммунную систему, помогает предотвратить образование тромбов и защищает клетки от свободных радикалов, действуя как антиоксидант.
• Витамин К способствует здоровью костей и помогает вашему организму безопасно восстанавливаться после травм благодаря способности образовывать тромбы.

Это лишь некоторые из жизненно важных преимуществ и функций этих важных витаминов. Липиды также транспортируют и способствуют усвоению витаминов A, D, E и K, жирорастворимых витаминов в организме.

Производство гормонов

Липиды являются частью выработки определенных гормонов, включая эстроген, тестостерон и кортизол.Все это необходимо для управления вашей иммунной системой и метаболизмом, балансировки уровня воды и натрия, контроля воспаления и повышения вашей физической устойчивости и способности к исцелению. Эти гормоны также играют роль в развитии половых признаков.

Накопитель энергии

Жирные кислоты создают необходимые запасы энергии, которые можно использовать в будущем.

Уход за кожей и косметика

Липиды используются в косметической промышленности для производства различных продуктов по уходу за кожей и красоты, таких как лосьоны и кремы.Производители косметики и средств ухода за кожей добавляют липиды в состав своих продуктов для увлажнения, защиты и восстановления кожи, а также для эстетических преимуществ, включая более гладкую, сияющую кожу и общий улучшенный внешний вид.

Фармацевтические препараты

Фармацевтические компании производят высокоэффективные липидосодержащие лекарственные препараты. Препараты широко варьируются и включают стероиды (стеролы), которые лечат такие заболевания, как рак, и регулируют гормоны.

К некоторым лекарствам также добавляют липиды для улучшения их доставки.Эти носители лекарственного средства на липидной основе обладают такими преимуществами, как увеличенный период полувыведения, улучшенное всасывание и способность воздействовать лекарством на определенную область тела.

Риски

Хотя липиды необходимы как для хорошего здоровья, так и для поддержки самой вашей жизни (то есть поддержки клеточных мембран), чрезмерное накопление в крови может подвергнуть вас высокому риску развития заболеваний печени и сердечно-сосудистых (сердечных) заболеваний.

Сердечно-сосудистые заболевания являются ведущей причиной смерти в Соединенных Штатах и ​​среди причин смерти во всем мире.По оценкам Всемирной организации здравоохранения, ежегодно во всем мире от болезней сердца умирает 17,9 миллиона человек.

Накопление липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) может вызвать атеросклероз (закупорку артерий), что может привести к сердечному приступу или инсульту. Высоких уровней ЛПНП можно избежать, управляя потреблением холестерина и насыщенных жиров и достигая достаточного уровня. липопротеинов высокой плотности (ЛПВП), называемых «хорошим холестерином».

Чрезмерный уровень ЛПНП связан с диетами, богатыми жирным мясом, фастфудом, жареной пищей, молоком, сыром, йогуртом, маслом и обработанными продуктами.Продукты, повышающие уровень ЛПВП, включают рыбу, оливковое масло, овощи, бобовые, орехи и фрукты с высоким содержанием клетчатки.

Липидные панели

Ваш лечащий врач может запросить анализ липидов в рамках планового ежегодного медицинского осмотра или при подозрении на определенные сердечно-сосудистые заболевания. Липидная панель, которую часто называют тестом на холестерин, проверяет вашу кровь, чтобы определить уровень холестерина (общий), ЛПНП, ЛПВП и триглицеридов.

Результаты помогут вашему врачу определить ваш риск сердечно-сосудистых заболеваний и событий, включая сердечные приступы и инсульты.

Слово Verywell

Липиды — это макробиомолекулы, которые нелегко растворяются в воде. Они выполняют широкий спектр функций в организме и используются в фармацевтической и косметической промышленности.

Хотя липиды обеспечивают важные функции и приносят много пользы для здоровья, важно помнить о типах и количестве потребляемых липидов. Не все липиды одинаковы, а чрезмерный уровень ЛПНП представляет серьезный риск.

Биохимия, липиды — StatPearls — Книжная полка NCBI

Введение

Жиры и липиды являются важным компонентом гомеостатической функции человеческого тела.Липиды участвуют в некоторых из самых жизненно важных процессов в организме.

Липиды — это жирные, воскообразные или маслянистые соединения, растворимые в органических растворителях и нерастворимые в полярных растворителях, таких как вода. Липиды включают:

Основы

Жиры и масла представляют собой сложные эфиры, состоящие из глицерина (трехуглеродный сахарный спирт / полиол) и трех жирных кислот. Жирные кислоты представляют собой углеводородные цепи разной длины с разной степенью насыщения, заканчивающиеся группами карбоновых кислот. Кроме того, двойные связи жирных кислот могут быть либо цис-, либо транс-, создавая множество различных типов жирных кислот.Жирные кислоты в биологических системах обычно содержат четное число атомов углерода и обычно имеют длину от 14 до 24 атомов углерода. Триглицериды накапливают энергию, обеспечивают изоляцию клеток и способствуют усвоению жирорастворимых витаминов. Жиры обычно твердые при комнатной температуре, тогда как масла обычно жидкие. [1]

Липиды являются важным компонентом клеточной мембраны. Структура обычно состоит из глицериновой основной цепи, двух хвостов жирных кислот (гидрофобная) и фосфатной группы (гидрофильная).Таким образом, фосфолипиды являются амфипатическими. В клеточной мембране фосфолипиды расположены двухслойным образом, обеспечивая защиту клеток и служа барьером для определенных молекул. Гидрофильная часть обращена наружу, а гидрофобная часть обращена внутрь. Такое расположение помогает отслеживать, какие молекулы могут входить в клетку и выходить из нее. Например, неполярные молекулы и небольшие полярные молекулы, такие как кислород и вода, могут легко диффундировать внутрь и из клетки. Большие полярные молекулы, например глюкоза, не могут свободно проходить, поэтому им нужна помощь транспортных белков.

Другой тип липидов — воск. Воски — это сложные эфиры, состоящие из длинноцепочечного спирта и жирной кислоты. Они обеспечивают защиту, особенно растениям, у которых воск покрывает листья растений. У людей сера, также известная как ушная сера, помогает защитить кожу слухового прохода.

Другой класс включает стероиды, которые имеют структуру из 4 конденсированных колец. Один из важных стероидов — холестерин. Холестерин вырабатывается в печени и является предшественником многих других стероидных гормонов, таких как эстроген, тестостерон и кортизол.Он также является частью клеточных мембран, внедряясь в бислой и влияя на текучесть мембраны. [2]

Механизм

Взаимодействие между водобоязненными и жиролюбивыми проявлениями более четко проявляется во время транспорта липидов в плазме. И холестерин, и триглицериды представляют собой молекулы неполярных липидов. Следовательно, они должны перемещаться в полярной плазме с помощью липопротеиновых частиц. Основная цель липопротеинов — помочь транспортировать липиды (гидрофобные) в воде. В структуру липопротеинов входят триглицериды, холестерин, фосфолипиды и аполипопротеины.Аполипопротеины в основном функционируют как белки-носители, но также служат кофакторами для ферментов, которые метаболизируют липопротеины и помогают в обмене липидных компонентов между липопротеинами. Некоторые примеры липопротеинов включают хиломикроны, липопротеины очень низкой плотности (VLDL), липопротеины средней плотности (IDL), липопротеины низкой плотности (LDL) и липопротеины высокой плотности (HDL). Каждый из них используется на разных этапах транспорта липидов. [3]

Хиломикроны — это большие частицы, богатые триглицеридами, образующиеся в эндоплазматическом ретикулуме энтероцитов тонкой кишки.Они играют роль в переносе пищевых триглицеридов и холестерина в периферические ткани и печень. [4] Апо B-48 представляет собой аполипопротеин, который участвует в сборке хиломикронов, таким образом, играя жизненно важную роль в абсорбции пищевых жиров и жирорастворимых витаминов. [5]

ЛПОНП — это богатые триглицеридами частицы, вырабатываемые в печени. [4] Апо B-100 важен для производства ЛПОНП. [5]

Частицы IDL, богатые холестерином, образуются, когда триглицериды удаляются из VLDL мышцами и жировой тканью.[4]

ЛПНП образуются из частиц ЛПОНП и ЛПОНП, а также богаты холестерином. ЛПНП транспортирует большую часть холестерина в крови и в просторечии считается «плохим холестерином». [4] Апо B-100 играет ключевую роль, действуя как лиганд для опосредованного рецептором ЛПНП поглощения частиц ЛПНП печенью и другими тканями. . [5]

Частицы ЛПВП богаты холестерином и фосфолипидами и способствуют обратному транспорту холестерина из периферических тканей в печень, где он удаляется.Таким образом, холестерин ЛПВП считается «хорошим холестерином». [4]

Транспортировка липидов плазмы осуществляется двумя путями. Один из них — это экзогенный путь транспортировки пищевых триглицеридов и холестерина из тонкого кишечника. [3] В тонком кишечнике триглицериды расщепляются с помощью ферментов и желчных кислот, таких как холевая кислота. Во-первых, продукты раннего пищеварения, такие как свободные жирные кислоты, вызывают высвобождение гормона холецистокинина (ХЦК) двенадцатиперстной кишкой. Активность ХЦК стимулирует опорожнение желчного пузыря, что приводит к выделению желчи в тонкий кишечник и дополнительно заставляет поджелудочную железу выделять пищеварительные ферменты поджелудочной железы в кишечник.[6] Моющее действие желчных кислот способствует эмульгированию жиров, что облегчает гидролиз водорастворимыми пищеварительными ферментами из-за увеличенной площади поверхности. Один важный фермент, липаза поджелудочной железы, расщепляет триглицериды с образованием свободных жирных кислот и моноацилглицерина, которые абсорбируются клетками слизистой оболочки кишечника с помощью смешанных мицелл, образовавшихся в процессе [7].

Жирные кислоты состоят из 12 или менее атомов углерода и всасываются через ворсинки слизистой оболочки кишечника.Они попадают в кровоток через капилляры, достигают воротной вены и доставляются в печень с помощью белков-переносчиков липидов, которые используются для получения энергии. Однако жирные кислоты с более длинной цепью абсорбируются слизистой оболочкой кишечника из просвета, где они повторно этерифицируются с образованием триглицеридов и включаются в хиломикроны; Затем хиломикроны попадают в кишечную лимфу, секретируются в кровоток через грудной проток и прикрепляются к стенкам капилляров в жировой и скелетной мышечной ткани.В точках прикрепления хиломикроны взаимодействуют с ферментом липопротеинлипазой, что приводит к разрушению триглицеридного ядра и высвобождению свободных жирных кислот. Жирные кислоты проникают через эндотелиальные клетки капилляров и либо накапливаются в жировых клетках, либо окисляются в клетках скелетных мышц. В результате гидролиза триглицеридного ядра остатки удаляются из плазмы и доставляются в клетки печени для разложения лизосомами. Это вызывает высвобождение холестерина, который может превращаться в желчные кислоты, интегрироваться в ЛПОНП или даже объединяться с желчью.

Другой путь — через эндогенную систему, в которой холестерин и триглицериды перемещаются из печени и других некишечных тканей в кровоток. Печень производит триглицериды из углеводов и свободных жирных кислот. Эти триглицериды затем высвобождаются в плазму в ядре ЛПОНП. Частицы ЛПОНП взаимодействуют с липопротеинлипазой в тканевых капиллярах, вызывая гидролиз ядра триглицеридов и высвобождение свободных жирных кислот. Некоторые из остаточных частиц выводятся из плазмы и связываются с клетками печени.Остальные остаточные частицы, однако, трансформируются в частицы ЛПНП, которые затем поставляют холестерин клеткам, имеющим рецепторы ЛПНП, таким как гонады, надпочечники, скелетные мышцы, лимфоциты и почки.

В дополнение к функциям, упомянутым выше, когда необходима энергия, жир также может быть преобразован в энергию. Глюкагон (высвобождается во время голодания) или адреналин (высвобождается во время упражнений) активирует липазу триглицеридов жиров (ATGL), гормоночувствительную липазу (HSL) и моноглицерид липазу (MGL) для высвобождения жирных кислот.Эти жирные кислоты затем могут использоваться для получения энергии большинством тканей с помощью митохондрий и цикла Кребса. [3]

Тестирование

Тесты могут быть выполнены для определения уровней различных типов липидов в крови. Хотя уровень холестерина обычно стабильный, уровень триглицеридов меняется изо дня в день и повышается после еды. Следовательно, образец крови, называемый «липидной панелью», взятый для анализа липидов, должен быть взят после 12-часового периода голодания, что позволяет удалить хиломикроны из крови.Для получения более точных результатов пациентам не следует принимать какие-либо лекарства, которые могут изменить уровень липидов в крови, или проходить анализ во время стресса или болезни. [3]

Клиническая значимость

Аномальные уровни холестерина и триглицеридов в крови часто возникают из-за необычной сборки, разрушения или транспорта липопротеиновых частиц. Повышенный уровень липопротеинов плазмы называется гиперлипопротеинемией, а пониженный уровень липопротеинов плазмы называется гиполипопротеинемией.

Уровни липидов в плазме являются хорошими индикаторами риска сердечно-сосудистых заболеваний (ССЗ). Например, гиперлипопротеинемия связана с более высоким риском атеросклеротического сердечно-сосудистого заболевания, а также с более высокой частотой ишемической сосудистой болезни и развитием жировых отложений под кожей, известных как ксантомы и ксантелазмы. Повышенные концентрации общего холестерина и ЛПНП в плазме связаны с повышенным риском ишемической болезни сердца и повышением уровня триглицеридов в плазме.Увеличение ЛПОНП связано с большей распространенностью атеросклеротической болезни сердца. Однако повышенный уровень холестерина ЛПВП может защитить от атеросклеротического заболевания сердца из-за его способности предотвращать чрезмерное накопление холестерина в организме. Существует несколько типов и подтипов нарушений, связанных с липидами, и они описаны ниже.

Гипертриглицеридемия — это заболевание с высоким уровнем триглицеридов в крови. Пять основных нарушений приводят к гипертриглицеридемии:

• Семейная гипертриглицеридемия: аутосомно-доминантное заболевание, которое приводит к повышенным уровням ЛПОНП в плазме

• Семейная комбинированная гиперлипидемия: аутосомно-доминантное нарушение, характеризующееся избыточным синтезом липолопротеинов, содержащих

  липолопротеинов.

• Врожденная недостаточность липопротеинлипазы: аутосомно-рецессивное заболевание, которое приводит к низкой или нулевой активности липопротеинлипазы; обычно хиломикроны накапливаются в крови и развиваются эруптивные ксантомы.

• Дефицит апопротеина CII: аутосомно-рецессивное заболевание, характеризующееся отсутствием апопротеина CII, важного кофактора для активности липопротеинлипазы; обычно наблюдается накопление хиломикронов и ЛПОНП в плазме

• Семейная дисбеталипопротеинемия: заболевание, при котором наблюдается дефект аполипопротеина Е; из-за накопления остаточных частиц ЛПОНП в крови повышается уровень холестерина и триглицеридов в плазме.

Гиперхолестеринемия — это заболевание, при котором в крови повышен уровень холестерина.Три основных состояния приводят к гиперхолестеринемии:

• Полигенная гиперхолестеринемия: наиболее частое нарушение, повышающее уровень холестерина; имеется много вовлеченных генов, которые повышают концентрацию ЛПНП в плазме

• Семейная гиперхолестеринемия: аутосомно-доминантное заболевание, при котором ген рецептора ЛПНП является дефектным, поэтому удаление ЛПНП из плазмы менее эффективно

• Семейная комбинированная гиперлипидемия : Обсуждалась ранее выше

Гиперальфалипопротеинемия — это заболевание с повышенным уровнем ЛПВП в плазме.Большинство случаев наследуются по доминантному или полигенному типу и связаны с более низким риском ишемической болезни сердца [8].

Высокий уровень липидов в плазме также может быть вызван диетическими факторами, такими как прием избыточных калорий, насыщенных жирных кислот и холестерина, а также приемом лекарств.

Гиполипопротеинемия означает относительно низкий уровень липидов в крови. Такое состояние может быть связано с генетическим компонентом или, возможно, с другими состояниями, такими как анемия или сверхактивная щитовидная железа.

Гиполипопротеинемии включают три основных состояния:

• Гипоальфалипопротеинемия: снижение уровня холестерина ЛПВП в плазме, связанное с повышенным риском ишемической болезни сердца

• Абеталипопротеинемия: аутосомно-рецессивное заболевание; это вызвано дефицитом апопротеина B и характеризуется отсутствием хиломикронов, ЛПНП и ЛПОНП в крови

• Болезнь Танжера: аутосомно-рецессивное заболевание, классифицируемое по отсутствию ЛПВП в плазме, что приводит к синтезу аномального хиломикрона. remnant

Другие нарушения, при которых в крови присутствуют аномальные структурные липопротеины и их концентрации, называются дислипопротеинемией.Одним из нарушений такого рода является дефицит ЛХАТ (лецитин-холестерин-ацилтрансфераза). Низкая активность этого фермента вызывает накопление неэтерифицированного холестерина в плазме и тканях [3].

Другие болезни включают болезни накопления липидов или липидозы, которые являются генетическими заболеваниями, при которых в клетках и тканях накапливаются атипичные количества липидов. Липидозы характеризуются отсутствием ферментов, необходимых для метаболизма липидов, или нарушением правильного функционирования ферментов. Это ненормальное отложение жира может привести к серьезным повреждениям клеток и тканей, включая мозг, сердце, печень, почки и селезенку.Два примера липидозов включают болезнь Гоше и болезнь Тея-Сакса. Болезнь Гоше вызывается дефицитом фермента глюкоцереброзидазы, что приводит к гепатоспленомегалии, панцитопении и костным кризам. Тай-Сакс вызывается отсутствием фермента гексозаминидазы-А и приводит к прогрессирующей потере умственных и физических возможностей. [9]

Хотя лечение липидозов неспецифично и в основном ограничивается заместительной ферментной терапией, существуют варианты лекарств, которые помогают снизить уровень липидов в плазме.Однако крайне важно контролировать потребление пищи и изменения образа жизни до начала приема лекарств или одновременно с ними. Некоторые из этих изменений могут включать в себя низкокалорийную диету, упражнения и отказ от курения, если вы курите. Популярные варианты лечения включают статины, фибраты, омега-3 жирные кислоты, секвестранты желчных кислот, ингибитор абсорбции холестерина и никотиновую кислоту. Из этих вариантов наиболее широко назначаемым лечением являются статины. [10] Они могут снизить биосинтез холестерина, в первую очередь в печени, путем конкурентного ингибирования HMG-CoA редуктазы, фермента, ограничивающего скорость производства холестерина.Статины также помогают в поглощении и разрушении ЛПНП. Они внесли свой вклад в прогресс, достигнутый в первичной и вторичной профилактике ишемической болезни сердца, и снизили уровень смертности у пациентов с коронарной болезнью. [11]

Липиды: структура, функции и примеры

Липиды очень разнообразны как по своей структуре, так и по функциям. Эти разнообразные соединения, составляющие семейство липидов, сгруппированы так, потому что они нерастворимы в воде. Они также растворимы в других органических растворителях, таких как эфир, ацетон и другие липиды.Липиды выполняют множество важных функций в живых организмах. Они действуют как химические посредники, служат ценными источниками энергии, обеспечивают изоляцию и являются основными компонентами мембран. Основные липидные группы включают жиров , фосфолипидов , стероидов и восков .

Ключевые выводы: липиды

• Липиды , как класс соединений, нерастворимы в воде, но растворимы в других органических растворителях. Примеры таких растворителей включают ацетон и эфир.
• Воски, стероиды, фосфолипиды, жиры и являются наиболее распространенными типами липидных групп.
• Жиры содержат глицерина и помимо трех жирных кислот. Структура жирных кислот определяет, считается ли жир насыщенным или ненасыщенным.
• Фосфолипиды состоят из четырех основных компонентов: жирных кислот, глицеринового компонента, а также фосфатной группы и полярной молекулы.
• Половые гормоны человека, такие как тестостерон и эстроген, относятся к стероидам. Стероиды чаще всего имеют четырехкольцевую структуру.
• Воски состоят из спирта и жирной кислоты. Растения часто имеют восковое покрытие, которое помогает им экономить воду.

Жирорастворимые витамины

Жирорастворимые витамины хранятся в жировой ткани и в печени. Они выводятся из организма медленнее, чем водорастворимые витамины. Жирорастворимые витамины включают витамины A, D, E и K. Витамин A важен для зрения, а также для здоровья кожи, зубов и костей.Витамин D способствует усвоению других питательных веществ, включая кальций и железо. Витамин Е действует как антиоксидант, а также помогает иммунной функции. Витамин К помогает в процессе свертывания крови и поддерживает прочность костей.

Органические полимеры

• Биологические полимеры жизненно важны для существования всех живых организмов. Помимо липидов, к другим органическим молекулам относятся:
• Углеводы: биомолекула, включающая сахара и производные сахара.Они не только обеспечивают энергию, но также важны для ее хранения.
• Белки: состоят из аминокислот, белки обеспечивают структурную поддержку тканей, действуют как химические посредники, двигают мышцы и многое другое.
• Нуклеиновые кислоты: биологических полимеров, состоящих из нуклеотидов и важных для наследования генов. ДНК и РНК — это два типа нуклеиновых кислот.

Жиры

LAGUNA DESIGN / Научная фотобиблиотека / Getty Images

Жиры состоят из трех жирных кислот и глицерина.Эти так называемые триглицериды могут быть твердыми или жидкими при комнатной температуре. Твердые масла классифицируются как жиры, а жидкие — как масла . Жирные кислоты состоят из длинной цепи атомов углерода с карбоксильной группой на одном конце. В зависимости от структуры жирные кислоты могут быть насыщенными или ненасыщенными.

Насыщенные жиры повышают уровень холестерина в крови ЛПНП и липопротеинов низкой плотности. Это увеличивает шансы на развитие сердечно-сосудистых заболеваний.Ненасыщенные жиры снижают уровень ЛПНП и снижают риск заболеваний. В то время как жиры принижают до такой степени, что многие считают, что жир следует исключить из рациона, жир служит многим полезным целям. Жиры накапливаются для получения энергии в жировой ткани, помогают изолировать тело, смягчают и защищают органы.

Фосфолипиды

Stocktrek Images / Getty Images

Фосфолипид состоит из двух жирных кислот, единицы глицерина, фосфатной группы и полярной молекулы.Фосфатная группа и полярный головной участок молекулы являются гидрофильными (притягиваются к воде), тогда как жирнокислотный хвост является гидрофобным (отталкивается водой). При помещении в воду фосфолипиды ориентируются в бислой, в котором область неполярного хвоста обращена к внутренней области бислоя. Область полярной головы обращена наружу и взаимодействует с водой.

Фосфолипиды являются основным компонентом клеточных мембран, которые окружают и защищают цитоплазму и другое содержимое клетки.Фосфолипиды также являются основным компонентом миелина, жирного вещества, которое важно для изоляции нервов и ускорения электрических импульсов в головном мозге. Благодаря высокому составу миелинизированных нервных волокон белое вещество в головном мозге выглядит белым.

Стероиды и воски

ХУАН ГАЭРТНЕР / Научная фотобиблиотека / Getty Images

Стероиды имеют углеродную основу, которая состоит из четырех конденсированных кольцеобразных структур. Стероиды включают холестерин , половые гормоны (прогестерон, эстроген и тестостерон), вырабатываемые гонадами и кортизоном.

Воски состоят из сложного эфира длинноцепочечного спирта и жирной кислоты. У многих растений листья и плоды покрыты воском, чтобы предотвратить потерю воды. У некоторых животных также есть покрытый воском мех или перья, чтобы отталкивать воду. В отличие от большинства восков, ушная сера состоит из фосфолипидов и сложных эфиров холестерина.

4 основные группы липидов

Следующие пункты выделяют четыре основные группы липидов. Это следующие группы: 1. Триглицериды 2. Фосфолипиды (мембранные липиды) 3. Стероиды 4. Воск.

Липиды: Группа № 1. Триглицериды :

Одна из важных групп хранимых липидов — триглицериды, категория, которая включает жиры и масла. Триглицериды состоят из одной молекулы глицерина, связанной с тремя жирными кислотами (рис. 7.1).

Глицерин представляет собой 3-углеродный спирт с 3-мя группами ОН, которые служат центрами связывания.

Жирные кислоты — это длинноцепочечные углеводородные молекулы с карбоксильной группой (COOH) на одном конце, которые могут свободно связываться с одной из групп ОН глицерина, образуя таким образом связь, называемую сложноэфирной связью.

Углеводородная часть жирной кислоты может иметь длину от 4 до 24 атомов углерода.

Жиры могут быть насыщенными и ненасыщенными. Если атомы углерода в цепи связаны одинарными связями, жир является насыщенным; если в цепи есть хотя бы одна двойная связь C = C, она ненасыщенная. Структура жирных кислот определяет физическую природу жиров и масел (жидких жиров), которые являются жирными и нерастворимыми.

Обычно твердые жиры являются насыщенными, а масла ненасыщенными.

В большинстве клеток в течение длительного времени триглицериды хранятся в концентрированной форме в виде капель или глобул.

Липиды: Группа №2. Фосфолипиды (мембранные липиды) :

Класс липидов, которые служат основным структурным компонентом клеточных мембран, — это фосфолипиды. Хотя фосфолипиды похожи на триглицериды по содержанию глицерина и жирных кислот, есть некоторые существенные различия. Фосфолипиды содержат только две жирные кислоты, присоединенные к глицерину, в то время как третий сайт связывания глицерина содержит фосфатную группу (рис.7.2).

Этот фосфат, в свою очередь, связан со спиртом. Эти липиды имеют как гидрофильные, так и гидрофобные области из-за изменения «головы» молекулы фосфорной кислоты / спирта и отсутствия заряда на длинном «хвосте» молекулы (образованном жирными кислотами).

При воздействии водного раствора заряженные головы притягиваются к водной фазе, а неполярные хвосты отталкиваются от водной фазы.

То, как липиды естественным образом принимают однослойную или двухслойную конфигурацию, делает их ценным компонентом первичного каркаса клеточных мембран.

Когда два одинарных слоя полярных липидов объединяются, чтобы сформировать двойной слой, внешняя гидрофильная поверхность каждого отдельного слоя будет ориентироваться в направлении, раствор и гидрофобная часть будут погружены в сердцевину бислоя.

Структура липидного бислоя помогает мембране выполнять такие функции, как избирательная проницаемость и характер жидкости.

Липиды: Группа №3. Стероиды :

Это сложные соединения, обычно обнаруживаемые в клеточных мембранах и гормонах животных.Самым известным из них является стерол, называемый холестерином (рис. 7.3), который укрепляет структуру клеточной мембраны в клетках животных и в необычной группе бактерий с дефицитом клеточной стенки, называемых микоплазмами. Клеточная мембрана грибов также содержит стерол, называемый эргостерином.

Липиды: Группа № 4. Воск :

Воски представляют собой сложные эфиры, образованные между длинноцепочечным спиртом и насыщенными жирными кислотами (рис. 7.4). Этот материал обычно податливый и мягкий в тепле, но твердый и водостойкий в холодном состоянии (например.г., парафин).

Мех, перья, плоды, листья, кожа человека и экзоскелет насекомых имеют естественную гидроизоляцию с помощью покрытия из воска. Бактерии, вызывающие туберкулез и проказу, производят воск (воск-D), который способствует их патогенности. Формула пчелиного воска следующая (рис. 7.3а).

Жиры в растениях :

Жиры обычно содержатся в высших растениях. Они особенно образуются в репродуктивных тканях (например, в репродуктивных тканях).g .. семена и плоды) высших растений, где они образуют резервный пищевой материал, например, семядоли подсолнечника (Helianthus annuus), рапса (Brassica napus), арахиса (Arachis hypogaea), миндаля (Prunus amygdalus), эндосперма клещевины. , кокосы и др., а также мезокарпий плодов авокадо.

Некоторые злаки, такие как пшеница и ячмень, обладают богатым содержанием жира в клетках алейронового слоя. Обычно жиры хранятся в органеллах клеток, называемых сферосомами, которые распределены в цитоплазме клеток.

Учебники и лекции по липидам

Вэнс, Д. and Vance, J.E. editors., Biochemistry of Lipids, Lipoproteins and Membranes, 5th edition. Elsevier Science, Нью-Йорк, 2008,

Деннис Э.А. Липидомика присоединяется к эволюции омиков. Proc. Natl. Акад. Sci. США, 2009 г., PMID: 106: 2089-2090

Браун, Х.А. редактор, «Методы в энзимологии», Academic Press, San Diego, vol.432, 400 с., 2007,

Фахи Э., Субраманиам С., Мерфи Р., Нисиджима М., Раец К., Шимицу Т., Спенер Ф., ван Меер Г., Вакелам М. и Деннис Э.А., Обновление комплексной системы классификации LIPID MAPS® для липиды., J. Lipid Res.50: S9-S14, 2009, PMID: 19098281. Фахи Э., Субраманиам С., Браун Х., Гласс К., Меррилл Дж. А., Мерфи Р., Раец К., Рассел Д., Сеяма Ю., Шоу В., Симидзу Т., Спенер Ф., ван Меер Г. ., Vannieuwenhze M., White S., Witztum J., Dennis E.A., Комплексная система классификации липидов., J. Lipid Res. 46: 839-861, 2005, PMID: 15722563.

Мерфи, Р. и Смит, W.L., Эйкозаноиды: пути циклооксигеназы, липоксигеназы и эпоксигеназы. В Биохимия липидов, липопротеинов и мембран , 4-е издание. Вэнс, Д. Э., и Вэнс, Дж. Э. редакторы. Elsevier Science, Нью-Йорк. 341-371, 2002,

Стам, Х., Schoonderwoerd, K. и Hulsmann, W.C., Синтез, хранение и разложение триглицеридов миокарда. Basic Res. Кардиол. , 82 (Приложение 1): 19-28, 1987,

Коулман, Р.А. и Ли Д.П. Ферменты синтеза триацилглицерина и их регуляция. Прог. Lipid Res , 43: 134-176, 2004,

Севц Г., редактор Справочника по фосфолипидам. Marcel Dekker Inc., Нью-Йорк, 1993,

Меррилл, А.Х. младший и Сандхофф К. Сфинголипиды: метаболизм и клеточная передача сигналов. В Новая всеобъемлющая биохимия: биохимия липидов, липопротеинов и мембран . Вэнс, Д. Э., и Вэнс, Дж. Э. редакторы. Elsevier Science, Нью-Йорк. 373-407, 2002,

Merrill, A.H. Jr., SphinGOMAP: веб-карта биосинтетических путей сфинголипидов и гликосфинголипидов, Glycobiology, 15, 15G, 2005,

Браун, М.С. и Гольдштейн, Дж. Л., Обратная связь по холестерину: от бутылки Шёнхаймера до MELADL Скапа, J. ​​Lipid Res, 50, S15-S27, 2009,

Бах Д. и Вахтель Е. Модельные мембраны фосфолипидов / холестерина: образование кристаллитов холестерина., Biochim. Биофиз. Acta. 1610: 187-197, 2003,

Портер Дж. У. и Сперджен С. Л. Биосинтез изопреноидных соединений. Vol. 1. John Wiley and Sons, Нью-Йорк, 1981,

.

Демминг-Адамс, Б.и W. W. Adams. Антиоксиданты в фотосинтезе и питании человека., Science. 298: 2149-2153, 2002,

Raetz, C. R.H. и Whitfield, C., Липополисахаридные эндотоксины., Annu. Rev. Biochem. 71: 635-700, 2002,

Хосла, К., Гокхале, Р., Якобсен, Дж. Р. и Кейн, Д. Э., Толерантность и специфичность поликетидсинтаз, Annu. Rev. Biochem. 68: 219-253, 1999,

Ривз, К.Д., Энзимология комбинаторного биосинтеза., Крит. Rev. Biotechnol. 23: 95-147, 2003,

Мур, Б.С. и Hartweck, C., Биосинтез и присоединение новых бактериальных стартовых единиц поликетидсинтазы., Nat. Prod. Реп.19: 70-99, 2002,

Ватанабе, К., Ясуги, Э. и Охима, М., Как искать данные по гликолипидам в «Lipidbank for web», недавно разработанной базе данных липидов в Японии., Trends Gycosci.Glycotechnol. 12: 175-184, 2000,

Кристи, W.W. и Хан, X, Анализ липидов — выделение, разделение, идентификация и липидомный анализ, 4-е издание, Oily Press, Бриджуотер, Великобритания, 446 стр., 2010 г.,

Сайты

Липиды — Микробиология

Цели обучения

Опишите химический состав липидов

• Опишите уникальные характеристики и разнообразную структуру липидов
• Сравните и сопоставьте триацилглицериды (триглицериды) и фосфолипиды.
• Опишите, как фосфолипиды используются для создания биологических мембран.

Хотя они состоят в основном из углерода и водорода, молекулы липидов могут также содержать кислород, азот, серу и фосфор. Липиды служат многочисленным и разнообразным целям в структуре и функциях организмов. Они могут быть источником питательных веществ, формой хранения углерода, молекул-накопителей энергии или структурными компонентами мембран и гормонов. Липиды включают широкий класс многих химически различных соединений, наиболее распространенные из которых обсуждаются в этом разделе.

Жирные кислоты и триацилглицериды

Жирные кислоты представляют собой липиды, которые содержат длинноцепочечные углеводороды, оканчивающиеся функциональной группой карбоновой кислоты. Поскольку длинная углеводородная цепь , жирные кислоты являются гидрофобными, («водобоязненные») или неполярными . Жирные кислоты с углеводородными цепями, содержащими только одинарные связи, называются насыщенными жирными кислотами , потому что они имеют наибольшее возможное количество атомов водорода и, следовательно, «насыщены» водородом.Жирные кислоты с углеводородными цепями, содержащими по крайней мере одну двойную связь, называются ненасыщенными жирными кислотами , потому что они имеют меньше атомов водорода. Насыщенные жирные кислоты имеют прямой гибкий углеродный скелет, тогда как ненасыщенные жирные кислоты имеют «изгибы» в углеродном скелете , потому что каждая двойная связь вызывает жесткий изгиб углеродного скелета. Эти различия в структуре насыщенных и ненасыщенных жирных кислот приводят к различным свойствам соответствующих липидов, в которые включены жирные кислоты.Например, липиды, содержащие насыщенные жирные кислоты, являются твердыми веществами при комнатной температуре, тогда как липиды, содержащие ненасыщенные жирные кислоты, являются жидкостями.

Триацилглицерин или триглицерид образуется, когда три жирные кислоты химически связаны с молекулой глицерина (рис. 1). Триглицериды являются основными компонентами жировой ткани, (телесного жира) и основными составляющими кожного сала, (кожные масла). Они играют важную метаболическую роль, выступая в качестве эффективных молекул хранения энергии, которые могут обеспечить более чем удвоенную калорийность как углеводов и белков .

Рисунок 1. Триглицериды состоят из молекулы глицерина, присоединенной к трем жирным кислотам в результате реакции синтеза дегидратации.

Подумай об этом

• Объясните, почему жирные кислоты с углеводородными цепями, содержащими только одинарные связи, называются насыщенными жирными кислотами.

Фосфолипиды и биологические мембраны

Рисунок 2. На этой иллюстрации показан фосфолипид с двумя разными жирными кислотами, насыщенной и ненасыщенной, связанными с молекулой глицерина.Ненасыщенная жирная кислота имеет небольшой изгиб в своей структуре из-за двойной связи.

Триглицериды классифицируются как простые липиды, потому что они образованы всего из двух типов соединений: глицерин и жирных кислот . Напротив, сложные липиды содержат по крайней мере один дополнительный компонент, например, фосфатную группу ( фосфолипидов ) или углеводную составляющую ( гликолипидов ). На рисунке 2 изображен типичный фосфолипид, состоящий из двух жирных кислот, связанных с глицерином (диглицерид , ).Две углеродные цепи жирных кислот могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными, или по одной из каждой. Вместо другой молекулы жирной кислоты (как для триглицеридов) третье положение связывания на молекуле глицерина занято модифицированной фосфатной группой.

Молекулярная структура липидов приводит к уникальному поведению в водной среде. На рисунке 1 изображена структура триглицерида . Поскольку все три заместителя в основной цепи глицерина представляют собой длинные углеводородные цепи, эти соединения неполярны и не сильно притягиваются к полярным молекулам воды — они гидрофобны.И наоборот, фосфолипиды , такие как показанный на фиг. 2, имеют отрицательно заряженную фосфатную группу. Поскольку фосфат заряжен, он способен сильно притягиваться к молекулам воды и, таким образом, является гидрофильным , или «водолюбивым». Гидрофильная часть фосфолипида часто упоминается как полярная «голова», а длинные углеводородные цепи — как неполярные «хвосты». Молекула, представляющая гидрофобную часть и гидрофильную часть, называется амфипатической .Обратите внимание на обозначение «R» внутри гидрофильной головки, изображенное на фиг. 2, указывающее на то, что группа полярной головки может быть более сложной, чем простой фосфатный фрагмент. Гликолипиды являются примерами, в которых углеводы связаны с головными группами липидов.

Амфипатическая природа фосфолипидов позволяет им образовывать уникальные функциональные структуры в водных средах. Как уже упоминалось, полярные головы этих молекул сильно притягиваются к молекулам воды, а неполярные хвосты — нет.Фактически, из-за своей значительной длины эти хвосты сильно притягиваются друг к другу. В результате образуются энергетически стабильные крупномасштабные сборки молекул фосфолипидов, в которых гидрофобные хвосты собираются внутри замкнутых областей, защищенных от контакта с водой полярными головками (рис. 3). Простейшими из этих структур являются мицелл , сферические сборки, содержащие гидрофобную внутреннюю часть фосфолипидных хвостов и внешнюю поверхность полярных головных групп.Более крупные и более сложные структуры создаются из липидно-бислойных листов или единичных мембран , которые представляют собой большие двумерные сборки из фосфолипидов, сгруппированных от хвоста к хвосту. Клеточные мембраны почти всех организмов состоят из двухслойных липидных слоев, как и мембраны многих внутриклеточных компонентов. Эти листы могут также образовывать липидно-бислойные сферы, которые являются структурной основой везикул и липосом , субклеточных компонентов, которые играют роль во многих физиологических функциях.

Рисунок 3. Фосфолипиды имеют тенденцию располагаться в водном растворе, образуя липосомы, мицеллы или липидные двухслойные слои. (Источник: модификация работы Марианы Руис Вильярреал)

Подумай об этом

• Насколько важна амфипатическая природа фосфолипидов?

Изопреноиды и стерины

Изопреноиды представляют собой разветвленные липиды, также называемые терпеноидами , которые образуются в результате химических модификаций молекулы изопрена (рис. 4).Эти липиды играют широкий спектр физиологических ролей у растений и животных, с множеством технологических применений, таких как фармацевтические препараты (капсаицин), пигменты (например, бета-каротин апельсина, ксантофиллы) и ароматизаторы (например, ментол, камфора, лимонен [аромат лимона], и пинен [аромат сосны]). Изопреноиды с длинной цепью также присутствуют в гидрофобных маслах и восках . Воски обычно водостойкие и твердые при комнатной температуре, но они размягчаются при нагревании и разжижаются при соответствующем нагревании.У людей основное производство воска происходит в сальных железах волосяных фолликулов на коже, в результате чего выделяется материал, называемый кожным салом, который состоит в основном из триацилглицерина, сложных эфиров воска и углеводородного сквалена. В микробиоте кожи есть много бактерий, которые питаются этими липидами. Одной из самых известных бактерий, питающихся липидами, является Propionibacterium acnes , которая использует липиды кожи для образования короткоцепочечных жирных кислот и участвует в образовании прыщей.

Рис. 4. Пятиуглеродные молекулы изопрена химически модифицируются различными способами с образованием изопреноидов.

Другой тип липидов — это стероидов, , сложные кольцевые структуры, обнаруженные в клеточных мембранах; некоторые действуют как гормоны. Наиболее распространенными типами стероидов являются стеролов , которые представляют собой стероиды, содержащие группу ОН. В основном это гидрофобных молекул , но также имеют гидрофильные гидроксильные группы . Самый распространенный стерол, обнаруживаемый в тканях животных, — это холестерин .Его структура состоит из четырех колец с двойной связью в одном из колец и гидроксильной группы в определяющем стерин положении. Функция холестерина заключается в укреплении клеточных мембран у эукариот и бактерий без клеточных стенок, таких как Mycoplasma . Прокариоты обычно не производят холестерин, хотя бактерии производят аналогичные соединения, называемые гопаноидами , которые также представляют собой многокольцевые структуры, укрепляющие бактериальные мембраны (рис. 5). Грибы и некоторые простейшие производят аналогичное соединение под названием эргостерол , которое укрепляет клеточные мембраны этих организмов.

Рисунок 5. Холестерин и гопен (соединение гопаноидов) — это молекулы, которые укрепляют структуру клеточных мембран у эукариот и прокариот соответственно.

В этом видео представлена ​​дополнительная информация о фосфолипидах и липосомах:

Подумай об этом

• Как изопреноиды используются в технике?

Клиническая специализация: Кристина, часть 2

Этот пример продолжает историю Кристины, начавшуюся с книги «Органические молекулы».

Увлажняющий крем, прописанный врачом Пенни, представлял собой крем с кортикостероидами для местного применения, содержащий гидрокортизон. Гидрокортизон — это синтетическая форма кортизола, кортикостероидного гормона, вырабатываемого надпочечниками из холестерина. При нанесении непосредственно на кожу он может уменьшить воспаление и временно облегчить незначительные кожные раздражения, зуд и сыпь за счет уменьшения секреции гистамина, соединения, вырабатываемого клетками иммунной системы в ответ на присутствие патогенов или других чужеродных веществ.Поскольку гистамин вызывает воспалительную реакцию организма, способность гидрокортизона снижать местное производство гистамина в коже эффективно подавляет иммунную систему и помогает ограничить воспаление и сопутствующие симптомы, такие как зуд (зуд) и сыпь.

• Кортикостероидный крем лечит причину сыпи Пенни или только симптомы?

Мы вернемся к примеру Кристины на следующих страницах.

Ключевые концепции и резюме

• Липиды состоят в основном из углерода и водорода, но они также могут содержать кислород, азот, серу и фосфор.Они обеспечивают организм питательными веществами, накапливают углерод и энергию, играют структурную роль в мембранах и действуют как гормоны, фармацевтические препараты, ароматизаторы и пигменты.
• Жирные кислоты — это длинноцепочечные углеводороды с функциональной группой карбоновой кислоты. Их относительно длинные неполярные углеводородные цепи делают их гидрофобными . Жирные кислоты без двойных связей: насыщенные ; с двойными связями ненасыщенных .
• Жирные кислоты химически связываются с глицерином с образованием структурно незаменимых липидов, таких как триглицеридов, и фосфолипидов. Триглицериды содержат три жирные кислоты, связанные с глицерином, с образованием гидрофобной молекулы. Фосфолипиды содержат как гидрофобные углеводородные цепи, так и полярные головные группы, что делает их амфипатическими и способными образовывать уникально функциональные крупномасштабные структуры.
• Биологические мембраны — это крупномасштабные структуры на основе фосфолипидных бислоев, которые обеспечивают гидрофильные внешние и внутренние поверхности, подходящие для водной среды, разделенные промежуточным гидрофобным слоем.Эти бислои являются структурной основой клеточных мембран у большинства организмов, а также субклеточных компонентов, таких как везикулы.
• Изопреноиды — это липиды, полученные из молекул изопрена, которые выполняют множество физиологических функций и имеют множество коммерческих применений.
• Воск — это изопреноид с длинной цепью, который обычно водостойкий; Примером воскосодержащего вещества является кожный жир, вырабатываемый сальными железами кожи. Стероиды — это липиды со сложной кольцевой структурой, которые функционируют как структурные компоненты клеточных мембран и как гормоны. Стерины представляют собой подкласс стероидов, содержащих гидроксильную группу в определенном месте на одном из колец молекулы; один пример — холестерин.
• Бактерии продуцируют гопаноиды, структурно похожие на холестерин, для укрепления бактериальных мембран. Грибы и простейшие производят укрепляющий агент под названием эргостерин.

Множественный выбор

Что из перечисленного описывает липиды?

1. источник питательных веществ для организмов
2. молекул-накопителей энергии
3. молекул, играющих структурную роль в мембранах
4. молекул, входящих в состав гормонов и пигментов
5. все вышеперечисленное

[показать-ответ q = ”56010 ″] Показать ответ [/ раскрыть-ответ]
[скрытый-ответ a =” 56010 ″] Ответ e.Все варианты описывают липиды. [/ Hidden-answer]

К каким молекулам относятся как полярные, так и неполярные группы?

1. гидрофильный
2. амфипатический
3. гидрофобный
4. полифункциональный

[раскрыть-ответ q = ”935502 ″] Показать ответ [/ раскрыть-ответ]
[скрытый-ответ a =” 935502 ″] Ответ b. Молекулы, несущие как полярные, так и неполярные группы, являются амфипатическими. [/ Hidden-answer]

Верно / Неверно

Липиды — это встречающаяся в природе группа веществ, которые не растворяются в воде, но свободно растворяются в органических растворителях.

[show-answer q = ”665590 ″] Показать ответ [/ show-answer]
[hidden-answer a =” 665590 ″] Неверно [/ hidden-answer]

Жирные кислоты, не содержащие двойных связей, называются «ненасыщенными».

[show-answer q = ”161728 ″] Показать ответ [/ show-answer]
[hidden-answer a =” 161728 ″] Верно [/ hidden-answer]

Триглицерид образуется путем присоединения трех молекул глицерина к основной цепи жирной кислоты в реакции дегидратации.

[show-answer q = ”720867 ″] Показать ответ [/ show-answer]
[hidden-answer a =” 720867 ″] Неверно [/ hidden-answer]

Заполните бланк

Воски содержат сложные эфиры, образованные из длинноцепочечных __________ и насыщенных __________, а также могут содержать замещенные углеводороды.

[show-answer q = ”940239 ″] Показать ответ [/ show-answer]
[hidden-answer a =” 940239 ″] Воски содержат сложные эфиры, образованные из длинноцепочечных спиртов и насыщенных жирных кислот , и они также может содержать замещенные углеводороды. [/ hidden-answer]

Холестерин — самый распространенный член группы __________, обнаруженный в тканях животных; он имеет тетрациклическую углеродную кольцевую систему со связью __________ в одном из колец и одной свободной __________ группой.

[Показать-ответ q = ”721618 ″] Показать ответ [/ Показать-ответ]
[hidden-answer a =” 721618 ″] Холестерин — самый распространенный член группы стероидов , обнаруженный в тканях животных; он имеет тетрациклическую углеродную кольцевую систему с двойной связью в одном из колец и одной свободной гидроксильной группой .[/ hidden-answer]

Подумай об этом

1. Микроорганизмы могут процветать во многих различных условиях, включая высокотемпературную среду, такую ​​как горячие источники. Для правильного функционирования клеточные мембраны должны находиться в жидком состоянии. Как вы ожидаете, что содержание жирных кислот (насыщенных по сравнению с ненасыщенными) у бактерий, живущих в высокотемпературной среде, может сравниваться с содержанием жирных кислот, живущих при более умеренных температурах?
2. Опишите структуру типичного фосфолипида.Эти молекулы полярны или неполярны?

.